下面的故事，是依据有限的史料、传媒的报道，以及港埠民间传说综合而成，但愿不会太偏离事实。
1940年冬天，为避战乱，李嘉诚的父母带领全家投靠舅父庄静庵。庄家算得上香港华人社会的富裕人家，庄家的一切，都使来自贫穷老家的李嘉诚感到新奇和拘束。
11岁的李嘉诚，认识了小他4岁的表妹庄月明。月明是庄家的长女，父母视她为掌上明珠，对她呵护备至。月明从小娇生惯养，伶俐可爱，她那时已是教会办的英文书院的学生。身穿一套崭新的校服。
出身富家名门的月明，一点也不嫌弃穷表哥嘉诚。李嘉诚随家经过十多天长途跋涉，加之原来就营养不良，来舅父家时瘦得像柴棍，在舅父家吃饭，难免现出“食鬼相”。李嘉诚母亲曾与潮州老乡谈到过，月明那时天天都要送吃的给阿诚，弄得阿诚很不好意思。李嘉诚父亲给儿子讲“不受嗟来之食”的故事，李嘉诚才坚决不受表妹的馈赠。
“青梅竹马，两小无猜”，这是嘉诚和月明童年时代的真实写照。
李嘉诚初来香港，先父明智地要阿诚学做香港人，年幼的表妹，于是成了诚哥学广州话的老师。香港的殖民教育，无视中国的传统文化，眷恋中国文化而又忙于商务的庄静庵，敦促女儿向阿诚学念古典诗词。李嘉诚转入香港的中学念初中，深为英语而苦恼。表妹已进英文书院读了半年书，上学前还跟家庭教师学了一年英语。表妹当仁不让做了表哥的家庭教师，帮表哥补习英语。
1943年，李嘉诚父亲去世。从此，表哥表妹走的是两条截然不同的人生之路。
庄月明一直家境宽裕，深得父亲宠爱。庄静庵是个具有新思想的商人，重视子女教育。更加之庄月明聪明好学，以优异的成绩毕业于英华女校，随即考入香港大学，获得学士学位，又北渡东瀛，留学于日本明治大学。
青少年时代的庄月明，一帆风顺。人生的道路上，开满鲜花，阳光明媚。
而表哥的人生之路，却是那么坎坷，充满磨难。丧父不久，他不得不辍学，以嫩弱的双肩挑起家庭生活的重担。他做过茶楼堂倌，做过钟表公司的学徒，做过走街串巷的行街仔。他终于独立创业，但白手起家，无富亲资助的他，很长一段时期，还是位卑财薄的小业主。
不少人认为，李嘉诚与舅父兼岳父的关系，比较疏淡。倘若是事实，是什么原因造成的呢?
有人认为，当年李嘉诚毅然脱离中南钟表公司，拂逆了庄静庵的一番好意。因此，李嘉诚后来艰苦创业，庄静庵未鼎力帮衬。李嘉诚外销塑胶花，欧洲批发商要李找殷商担保。李嘉诚在舅父那里碰了壁。也许他真的未去求舅父，这不外乎有两个原因，要么李嘉诚不愿给舅父添麻烦，要么估计舅父不会伸出援手。
更多的人，在分析李嘉诚与舅父“不咬弦”时，认为主要原因是嘉诚与月明互相爱慕，将会结为秦晋之好。
一直与庄李两家保持交往，不肯公开姓名的Z先生，在接受《明报周刊》记者采访时透露：
“庄静庵先生初时不大喜欢李嘉诚，但表妹庄月明却对表哥一心一意，无论如何也要跟着他……
“当年，表妹为了表哥，不顾父亲反对而委身下嫁。婚后，她并不时常回娘家，尤其是近年，我多次找他俩(李嘉诚和太太)，都要传话(指见面少)……”
香港珠宝大王郑裕彤，少年时在周大福珠宝行学徒，深得老板赏识，把自己的女儿许配他为妻。世人称郑裕彤为乘龙快婿，由于这门亲缘，郑裕彤成为周大福珠宝行的掌门人，奠定了他成为本港超级富豪的基础。
却从没有人称李嘉诚为庄家的乘龙快婿。
这大概可以说明：岳丈不认外甥为未来的女婿；另外，婚前婚后，李嘉诚至少在事业和钱财上，未沾岳丈的“光”。
暂且不论岳丈的态度，按照世俗的眼光，出身贫寒，只有初中学历的小业主李嘉诚，是
不可高攀出身名门名校，才貌双全的大家闺秀庄月明的。结果却是不可以世俗论断。
