初平三年四月，董卓被誅。這突如其來的變故改變了許多人的命運。左中郎將蔡邕就是其中一員。只因不經意間嘆息董卓之死，他被相識多年的王允親手送入了詔獄。真可謂朝為高陽侯，暮作階下囚。在史書的記載中，蔡邕是潔身自好的曠世逸才，董卓是禍國殃民的暴虐奸賊，蔡邕為何嘆息董卓之死？
王允認定蔡邕是因為“私遇”才為董卓之死遺憾。自中平六年九月在洛陽與董卓見面起，蔡邕三日之內被接連擢升至侍中，三月之內成為尚書和高陽侯，這都是董卓大力提攜的結果。就這段經歷而言，王允的看法似乎也有一定的道理。不過，從現存的記錄來看，蔡邕本人對這些榮華富貴並沒有王允想象的那樣熱衷。初平元年春季，他接連上了《讓尚書乞在閒冗》和《讓高陽侯印綬符策》兩篇奏章，對接踵而至的榮華富貴竭力推辭不受。蔡邕以往的經歷也能印證此時他不是故作姿態。光和元年，蔡邕做議郎時，曾因為直言朝政得失得罪了權貴，幾乎命喪詔獄。由此分析，蔡邕是個不懂得見風使舵、趨炎附勢的人，他不會僅因為高官厚祿而嘆息董卓之死。
蔡邕書為世範，文動中州，董卓虎踞西塞，運籌經年。二人本是殊途異軌，卻於中平六年多事之秋在洛陽這個大漩渦第一次相見。無論是否出於本心，自中平六年九月至初平三年四月，蔡邕見證了董卓從獨攬朝政到身滅名毀的過程。他為董卓之死嘆息，也可以被當作是對董卓存在價值的一種認可。可是無論《三國志》還是《後漢書》，在記載董卓往事時，字裡行間都充滿了對董卓沒有被袁紹、張溫等人儘早剷除的遺憾，這些傾向顯然和蔡邕的立場有差別。這些差別的主要原因究竟是什麼？
董卓死後八十九年陳壽的《三國志》問世，又過了一百六十五年范曄寫成了《後漢書》。陳壽和范曄認知董卓，是由天下崩亂、生靈塗炭的後果開始的，至於為什麼出現這個結果，原因不甚明瞭。蔡邕則親歷了董卓的許多個想法由發端到到結束的過程，這就是上述差別產生的主要原因。蔡邕所親歷的許多事情已經在典籍中湮滅，如今僅能依據倖存史籍中殘缺的輪廓，理清因果，揣測他眼中董卓的價值。
在《三國志》和《後漢書》關於董卓的記載中，有一處細節是比較特別的：他在郿塢建城。陳壽有“事成則雄踞天下，不成，守此足以畢老”的記載，他認為董卓是想要篡位並做了兩手準備的。這個看法有值得推敲的地方。因為“篡位”是一件只許成功不能失敗的事情，失敗者要面對勝利者強大資源的碾壓，是不可能守郿塢而善終的。以董卓的閱歷和謀略，應該會明白這個道理。董卓和獻帝劉協的關係也能印證這一點。
據《後漢書》的記載，董卓初次見到劉協是在北芒，在袁氏誅殺宦官的第二天。董卓趕到洛陽的時候還不清楚發生了什麼事，他嘗試詢問少帝劉辯發生了什麼事，十四歲的劉辯驚慌失措，只知道流淚發抖，說不出話來。九歲的劉協則能說明白昨夜發生了什麼事情，令董卓印象深刻。不久他執意廢劉辯立劉協，追究何太后幾個月前逼死了靈帝的母親的責任，報復了何太后和他的母親舞陽君，連死去的何苗也沒有放過。深究其原因，靈帝的母親姓董。董卓認為自己和董太后是同姓，可比於同族家人，於是以家仇報復。而聰明伶俐的劉協，正是由董太后撫養長大的，被稱為“董侯”，以此推斷，董卓對劉協是有“自家人”的看法的。
董卓能位極人臣並不是依靠皇恩和大臣的擁戴，他依靠的是和他一起身經百戰的涼州兵。與史書記載的那些逆謀萌動患得患失的權臣不同的是，董卓的反對者們已經徹底攤牌了。無論董卓是否謀逆，反對他的人，在初平元年就已經四處起兵了，已經給了他“逆賊”的稱謂；留在長安的反對者，無論董卓是否謀逆，已經懷刃行刺了。對於董卓而言，壞事幾乎都發生了。由此看，自中平六年九月至初平三年四月，這麼久的時間裡都沒有發生篡位的事情，唯一的原因就是董卓不想篡位。他的確是想效法霍光輔佐獻帝劉協，這個“自家”的孩子。而郿塢，則是在劉協滿十八歲之後他歸政養老的退路。對劉協而言，董卓的力量具有不尋常的意義。這一切，熟諳典故的蔡邕自然洞悉於心。
只是，董卓性格暴躁，行事簡單直接，喜歡以強力推行自己的想法，尤其不願意聽反對意見。如果反對他的人是他比較敬重的，他還能忍耐一二，如果反對他的人是他看不上眼的，馬上就有性命之憂。這樣的行事方法很快讓他和傳統門閥分道揚鑣。其實，剛入洛陽時，他們曾有過短暫的合作。當時，董卓和袁隗、楊彪等共同上書為陳蕃、竇武洗刷冤屈。這是天下讀書人期盼已久的事情。在任用官吏方面，董卓聽從伍瓊和周毖的意見，派韓馥、劉岱等出任地方刺史，他自己的親信卻並沒有在朝廷中擔任重要職務。這一階段的董卓至少看上去是克己奉公的。未曾想到韓馥等到任不久就起兵反董，讓董卓感覺被愚弄了。這件事情是一個標誌，意味著信任關係的終結。董卓的邊兵軍紀敗壞，殘害平民，搶劫城中富戶的財物，連當朝官吏也不放過。正是由於董卓與卿大夫們信任關係的終結，和需要這些部卒維護他的利益，他選擇了放縱。這使得他和官吏們的關係持續惡化，平民怨聲載道。這也促使董卓愈發想用暴力威懾潛在的異己。這個惡性循環的後果是，董卓所推行的政令，無論出發點如何，執行之後都是以一片混亂收場。
蔡邕對此倍感無奈。董卓信任他，但也不是言聽計從。無功而返時，他常常感嘆“董公性剛，未易輔也”。但天下有更好的去處嗎？德高望重的宗親劉虞，竟然死在了公孫瓚之手，拿到玉璽的袁氏子弟，竟然籌備另立朝廷，外放的大員竟然互相攻伐，這些亂象似乎只有董卓的力量能夠平定。他一直耐心等待董卓順利歸政於獻帝，獻帝能如宣帝一樣讓一切重回正軌。可惜的是這個美夢隨著董卓被誅而醒來。
獻帝順利成年親政的路變得不確定了，這件事帶來的混亂不知道怎麼收場。只是，蔡邕的這些顧慮是無法和正洋洋自得的王允說清的，只能是一聲嘆息。
