一、李世民對洛陽城久攻不破，又收到竇建德的一封信
公元621年正月，李世民率軍圍困洛陽城。這是自李淵於公元617年晉陽起兵以來，唐軍打的最大而且最艱難的一次戰役。
關於這場戰役雙方的準確兵力未見記載，但可以通過一些蛛絲馬跡進行推論。
唐軍的兵力推測：唐軍第一次和王世充作戰是公元618年正月，當時是由太子李建成領兵10餘萬，而這次是唐軍的傾巢而出，規模大大超過第一次，有學者估計兵力為20萬左右。
王世充的兵力推測：王世充自江淮募兵起家，他帶著江淮軍來到中原，以2萬精銳打敗李密，收穫了瓦崗軍10餘萬官兵，因此估計王世充的總兵力也在15萬左右，只是王世充的軍隊分佈在各城防守，因此洛陽城內的守軍估計不會多於10萬。
王世充雖然在兵力數量上遜於唐軍，可是，王世充驍勇善戰，打仗常常以少勝多，而且他手下的江淮子弟兵都是精銳，再加上10餘萬百戰之旅的瓦崗軍，又憑藉洛陽堅城，城內有有效射程近乎400米，拋擲50斤大石頭的拋石機；還有有效射程近1000米的八弓弩，箭桿就像車的輻條那麼粗，箭頭就像大斧。這兩種重型武器的巨大殺傷力，給士兵們的心理造成了非常大的恐怖震撼。
李世民要攻破洛陽城，非常困難。
李世民的唐軍圍攻洛陽十餘天無果，將士們疲憊不堪，都有思歸之心，因此不斷有人請求李世民班師回朝。李世民進行了堅決的彈壓。後方的李淵也坐不住，因為李世民帶出了他的老本，他擔心他的老本全耗在洛陽城下，因此秘密要求李世民撤軍，李世民還是不撤。
如果這場戰役只是李世民和王世充雙方之戰，結果也很好預測：王世充被困孤城，待他彈盡糧絕之時就是城陷之時。
可是，李世民接到了一封信，情況發生了突變。
二、三種意見，李世民拍板
李世民收到的信，是竇建德發來的，信中讓李世民退回潼關，撤出屬於王世充鄭國的所有地盤，大家修好。
竇建德的意思很明顯，如果李世民撤軍則萬事皆休，如果不撤，他將麾大軍助王世充。
此時的竇建德雄踞河北和山東，擁兵十餘萬。
竇建德在李淵稱帝之後半年，即公元618年12月在河間樂壽（今獻縣）建立了大夏國，和李淵、王世充成為當時各路英雄中實力最大的三強。竇建德曾和唐軍交過手，結果大敗唐軍，俘虜了李淵的堂弟淮安王李神通，妹妹同安長公主，名將徐世績，還有日後的名相魏徵。
王世充面臨李世民的大軍圍困，他就向竇建德伸出了手。竇建德欣然接受，因為竇建德明白，他本人、王世充和李淵三家已經成鼎立之勢，如果王世充被滅，下一個就是他，如果這次能和王世充一起打退唐軍，也許待唐軍退後，他可以順手滅了王世充，也或者和王世充聯手滅李淵。
因此，出兵援助王世充對竇建德來說是一本萬利。
李世民收到竇建德的信後，並沒有回覆，可是，內部卻進行了激烈的爭論。爭論分成了三種意見：
第一種意見：認為以本軍之力尚且無法攻破洛陽，現在又來了另一支勁旅對手，不如撤軍；
第二種意見：認為王世充已經疲憊，堅持不了多久，竇建德遠道而來，正是一次解決兩大強敵的好時機，只要守住虎牢關就是勝利；
第三種意見：看法和第二種大致相同，只是關鍵在於糧食，只要守住虎牢，閉而不戰，時間一長，王世充和竇建德二人自破。
李世民看得更一針見血，他認為重點是虎牢關，誰佔據虎牢關誰就是勝利，如果唐軍佔據虎牢關，就能戰勝竇建德，從而將竇建德和王世充一網打盡；如果竇建德佔據虎牢關，就可以直下洛陽和王世充回合，意味著唐軍的失敗。
虎牢關在洛陽以東約110裡，已在2個月前被唐軍佔領，它的東面，是一望無際的大平原，西面則是崇山峻嶺。虎牢關恰好位於平原與山嶺之間的分界點，佔據了虎牢關，對東面來敵就有一夫當關萬夫莫開之勢，因此虎牢關是拱衛洛陽以東的重鎮，還是黃河水上運糧入洛陽的通道。
於是，李世民留李元吉繼續圍困洛陽，自己率了3500驍勇奔向虎牢關。李世民的路線是從洛陽城西北方向出發，先往北再往東。當時是白天，王世充在城樓上登高遠眺，見一小隊人馬往北而去，他百思不得其解。
3500騎是跟隨李世民到虎牢關的前鋒。據考證，李世民分了一半唐軍去虎牢關，因此，包圍洛陽的重任就落在了李元吉的這一半唐軍身上。結果李元吉頂住了王世充的衝擊，使得王世充軍無法和竇建德會合，此役李元吉功不可沒。
當李世民還在和麾下文武爭論是撤軍還是迎戰時，竇建德已經抵達虎牢以東20裡並紮下營盤，他麾下10餘萬軍，號稱30萬，聲勢浩大。
三、初戰虎牢
李世民快馬加鞭，出發後第二天就抵達虎牢，也不休整，第三天就帶領500驍騎出虎牢關偷看竇建德營寨虛實。李世民將500騎分三隊，由李世績、程知節、秦叔寶三將分別帶著埋伏，自己和尉遲敬德帶4人向竇建德大營靠近。
在向竇建德大營緩緩靠近的途中，李世民豪氣沖天地對尉遲敬德說：“我拿弓箭，你拿馬槊，敵人縱有百萬兵，在我二人面前如草芥爾。”
當李世民一行4人距離竇建德大營只有約3裡地時，被竇建德的巡邏兵發現。竇建德的巡邏兵以為李世民是斥候，因此並不以為意。沒想到李世民彎弓搭箭，大聲呼喊：“我乃秦王李世民也。”弓弦一響，帶隊將領應聲落馬。頓時，竇建德大營沸騰起來，當時就有5，6000千騎兵衝出大營。
李世民對其他兩人說：“你們兄弟先走，我和尉遲敬德斷後。”於是和尉遲敬德慢吞吞回返，看著後面追騎將至，李世民彎弓射之，立刻有一人應聲倒地，尉遲敬德順勢舞動長槊衝殺一陣，頓時止住了追兵的腳步；而後追兵又來，李世民又射殺一人，尉遲敬德再衝殺一陣，又止住追兵；追兵再來，如此往復，李世民前後射殺數人，尉遲敬德殺了10餘人，這樣的氣勢震懾住了追兵。
竇建德的追兵再也不敢逞強緊追，而是聚集在一起，以大隊人馬前進，如此再三，終於進了李世民的伏擊圈，經過李世績，秦瓊等伏兵衝殺，竇建德的5,6000追兵丟下300具屍首大敗而逃。
李世民首戰以500騎大破竇建德5，6000千騎，既是揚威，也探得了竇建德虛實，他將俘獲的兩員將領還給竇建德，並帶給竇建德一封書信，書信中讓竇建德立刻罷兵，口氣義正辭嚴。
四、決戰虎牢關
竇建德被李世民主動出擊的首仗滅了士氣，他停留數月，始終不敢全力進攻虎牢，小打小鬧又總是失利，很不利的是，他的一批糧草又被李世民麾下千餘騎兵奪走了。可是，竇建德卻並不著急。
竇建德在等機會。竇建德認為的機會，是等唐軍糧草殆盡。竇建德認為自己的後勤比李世民有優勢，因為他靠著黃河，糧草可以源源不斷地運輸。
竇建德的如意算盤，被他手下投降唐軍的士兵出賣了。李世民決定將計就計。
5月的一天，李世民將千餘匹戰馬散放在黃河河渚間，意思是告訴竇建德，自己已經糧草匱乏，連馬料都沒有了，只能散養戰馬到野外就食。
竇建德終於找到了機會，他帶軍傾巢而出。
竇建德大軍從辰時也即是早上7點佈陣，大軍北臨著黃河，從板渚到牛口布了一個延綿20裡的大陣，這個陣西接汜水，南接鵲山，佔據了地理優勢，堪稱可攻可守。
李世民帶著身邊將領登上汜水東岸的高丘向西眺望，見竇建德大陣威武雄壯，鼓聲震天，李世民身邊將領們都面露懼色。李世民哈哈大笑著對眾將們說：“一看就知道竇建德沒有打過大仗，我軍佔有虎牢關之險，他們不想著用奇襲戰術，卻嘈雜吵鬧無組織無紀律，暴露強攻意圖，這是輕敵，我只以逸待勞，消耗他們的士氣就可以，我和大家打賭，到了中午我就可以破敵。”
李世民面對竇建德的大軍，閉而不戰。
竇建德見李世民不戰，主動派300騎兵渡過汜水，到距離唐營1裡處停下，並派使者要求李世民挑選精銳和這300騎打個小群架。
李世民派王君廓帶200長槊手出戰，雙方不分勝負，之後各回本陣。
這時，王世充派到竇建德軍中的侄子王琬騎著隋煬帝生前的御馬出陣，這匹馬青白色，王琬盔明甲亮，在兩軍陣前顯得特別惹眼。李世民是愛馬之人，他一眼就愛上了王琬胯下的那匹馬，不禁嘆到：“真是一匹好馬啊。”身邊英雄尉遲敬德一聽，帶著三騎直衝敵陣，李世民立刻制止：“怎麼可以因為一匹馬犧牲我的猛士？”可是哪裡制止得住？
結果，尉遲敬德將王琬生擒活拿，帶著馬回到了李世民身邊。其餘300騎兵見折了王琬，嚇得跑回了汜水東岸。
竇建德的大陣從辰時，也就是早上7點開始排列，到了午時也就是中午11點過，士兵們開始飢餓，再加之5月炎熱，士兵們身上的鎧甲密不透氣，使得士兵們個個汗流浹背，消耗了不少體能，於是，原來嚴肅的大陣，現在變得東倒西歪，更有甚者，有士兵們開始脫離大陣，擅自喝水。
李世民命令宇文士及帶300騎兵衝到竇建德大陣前，並不與竇建德接觸，而是沿著與竇建德大陣平行的路線，從南往西運動，並交代：“敵軍如果不動，你就回來，如果敵軍行動，你就進攻。”當宇文士及的300騎兵抵達竇建德陣前時，竇建德大軍果然被宇文士及吸引，李世民見此，對身邊將領們說：“可以打了。”
李世民率領輕騎率先前進，後面主力跟進，大軍渡過汜水，直撲敵中軍。李世民的意圖是要直接對竇建德進行斬首行動。
竇建德沒有想到李世民會在這時發起衝擊，他正在陣中帶著群臣補每天必做的朝謁儀式。唐軍衝來，朝臣們嚇得直往竇建德身邊跑，竇建德急忙召集軍隊抵抗，可是身邊衛隊被朝臣們擋住無法疏散，這一夕之間，唐軍已經衝了過來。竇建德慌亂之中，一邊後退，一邊揮軍抵抗，可是哪裡抵擋得住。
李世民的騎兵所到之處，所向披靡。淮陽王李道玄一杆長槊上下翻飛，手上弓箭百發百中，無人敢擋，他從竇建德大陣正面殺向陣後，再從陣後又殺回陣前，來回兩次，身上紮上了無數箭只，看起來像刺蝟一樣，卻勇氣不衰。
竇建德的大陣被打亂。
見此情形，李世民抓緊時機，領著著史大柰、程咬金、秦瓊、宇文歆等將，帶著卷好的唐旗，衝到竇建德陣後，將卷著的唐旗打開。繡著唐字的大旗迎風招展，獵獵作響。
午後的陽光下，竇建德軍陣背後飄揚的唐字大旗顯得那麼清晰，竇建德大軍的所有人都看見了。陣後現敵，十有八九是被包圍，也預示著退路被截斷。於是，竇建德大軍再無鬥志，各自奪路奔逃，軍陣頓時崩潰，形成一股狂奔的人流。
唐軍乘勝緊追。
竇建德敗軍奔出30餘里，被唐軍斬首3000餘。竇建德身上被馬槊刺中，他顧不得傷痛，往牛口渚逃竄，被唐軍車騎將軍白士讓、楊武威追上。竇建德傷痛難忍再加上緊張害怕，頓時墜落馬下。白士讓並不認識竇建德，他挺槊就刺。竇建德急忙大喊：“別殺我，我是夏王，我能讓你富貴。”白士讓聽喊，止住手中槊，楊武威跳下馬來將竇建德生擒活拿。
竇建德被帶到李世民面前，李世民問他：“我討伐王世充，管你什麼事，你為什麼要那麼遠的地方過來打我？”竇建德還玩一把幽默：“我今天自己送上門，免得日後你辛苦跑那麼遠來抓我。”
這一仗，竇建德10餘萬軍全軍覆滅。唐軍光俘獲就達5萬，李世民命令全部放回。
五、竇建德敗於李世民的原因
宏觀上看，以竇建德和王世充兩軍對李世民一軍，無論如何不應該失敗，可是最終兩軍被李世民擊敗，固然有多方面的原因。其中對竇建德來說，主要原因有如下四個：
1、如李世民所說，竇建德雖然有10萬人馬，卻大多都是並沒有經過大的戰爭經驗的農民起義軍，因此訓練差，軍事素質不高，這在兩軍交戰時已經顯露無疑；
2、竇建德的戰略戰術和他的目的脫節。竇建德的目的是乘機滅王世充或者和王世充瓜分唐，既然如此就要達成戰略的突然性，可是他卻明確告訴李世民他要支援王世充，讓李世民事先有了準備；
3、竇建德的軍師凌敬給了竇建德上了一條“圍魏救趙”之計，即讓竇建德過黃河取山西。一來山西空虛很容易獲取，二來山西也是兵家必爭之地，得山西就更有了爭霸天下的實力，三是得了山西可以威懾關中，迫使李世民回軍，洛陽之圍自解。最初竇建德也認為此計可行，可是他的將領們已經被王世充派來的王琬、長孫安世兩人重金收買，都不贊成取山西，於是竇建德也就放棄了這條好計，連他的妻子曹氏勸說都沒有用。
4、貽誤戰機。竇建德在公元620年10月就收到了王世充的求救，也就在當月確立了出兵的戰略，可是他卻並沒有立刻發兵救援王世充，而是發兵去打山東的孟海公。到公元621年3月竇建德兵臨虎牢關時，時間已經過了半年，這半年內王世充丟失了除洛陽以外的所有地盤，已經沒有還手之力，自然也就無法配合竇建德對李世民進行夾擊。
一場必勝之戰被打成了敗仗，竇建德最後也被李淵處死，讓人惋惜。可是竇建德的失敗卻是歷史的必然，即便竇建德和王世充回合，迫使李世民退往關中。外敵退後，竇建德和王世充兩人脆弱的利益紐帶立刻會斷裂，兩人會發生爭鬥，最終還是會被李世民坐收漁人之利。
歷史的大勢無人能擋。
