張國榮的父親張活海是香港著名的洋服裁縫，早在上世紀30年代，他已於香港的中環德己立街開設洋服店，由於當時售賣的款式都以好萊塢為標準，因此特別受到影劇界藝人歡迎。希區柯克、加里·格蘭特、馬龍·白蘭度、威廉·霍爾登等好萊塢明星，都曾經光顧過這家裁縫店。
彼時，新的西裝款式還沒普及，香港的經濟已經開始騰飛。戰後出生的張國榮13歲到英國留學，回來時正逢西方流行文化大量湧入香港，加上偶像詹姆斯·迪恩（James Dean）的深刻影響，反叛和浪漫的青少年風格——牛仔褲、T恤、夾克成為了他早期的服飾標誌。不過，對於剛剛出道的張國榮來說，這身行頭所表現出的超前與隨意並不討人喜歡。
黃霑曾經批評他穿件背心、牛仔褲上臺唱歌。在相對保守的70年代，歌手登臺表演的服裝相當正式，藝人們大多會穿上西裝，甚至打起領帶。於是，張國榮只好在原有的基礎上加了件西裝外套，戴著海軍帽站在臺上唱歌，唱到盡興時，他將帽子丟向觀眾席，引來一片噓聲。曾有人在他的電話答錄機中留言說：“請回去多讀些書，這樣真丟人。”
80年代初期，憑藉著《Monica》等流行金曲，張國榮與譚詠麟在樂壇平分秋色，然而張國榮的時尚觸覺總是領先一些。80年代末期，在譚、張歌迷不斷矛盾激化的狀況下，譚詠麟宣佈不再領獎，張國榮一方面承受失去對手的落寞，一方面還要承擔譚詠麟歌迷的謾罵、指責甚至侮辱，終於在1989年9月宣佈告別歌壇。
MONICA張國榮 - 精彩音樂匯
此後的張國榮卻在大銀幕中給觀眾留下了更加深刻的形象，他的衣著服飾也常常引起“粉絲”的追隨和競相購買。在電影《春光乍洩》中，他所穿的杏黃色DKNY夾克曾一度引起年輕人的效仿。張國榮的銀幕形象多以穿西裝為主，從電影《喝彩》時期的Gigo，到《縱橫四海》中穿黑領結禮服的阿佔，他的穿著似乎總在掩飾著這位演員本身的某種特殊氣質。
在喬治·阿瑪尼於80年代引入香港後，張國榮也習慣穿著襯衫和西裝外套。或許是因為畢業於英國利茲大學紡織管理系的關係，張國榮經常別出心裁，穿一整套全黑的西服，或是在阿瑪尼西裝外套內搭配他標誌性的圓領衫或高領衫。1988年，張國榮曾為參加東京音樂節的影星柏安妮做過形象顧問，那一年，他在香港的紅磡體育館開了23場演唱會。在演出中，他不停地更換衣著，不少觀眾至今聽到“胭脂扣”還能想起“十二少”的扮相，聽到“倩女幽魂”時也能想起寧採臣的戲裝。
90年代中期，隨著事業和人生目標的調整，張國榮的著裝風格也有了相應的改變。“我已經過了只穿名牌的階段。在過去，如果不買一些喬治·阿瑪尼、範思哲、唐娜·卡倫、拉爾夫·勞倫或普拉達的衣服，我會覺得自己少了些時尚元素。”因與服裝品牌Esprit的老闆娘林青霞私交甚好，他開始穿起該品牌的一些風格簡單舒適的T恤、針織衫。
進入21世紀，迪奧·桀傲（Dior Homme）倡導的未成年人“窄瘦輪廓”成為男性西裝的新風尚，身材精瘦的張國榮又穿起同類西裝，成為“都市美型男”的代表。當張國榮不再揹負著偶像包袱，開始拒絕一些商業賣座片時，他的衣著品味也變得更加自我。雖然早在張國榮之前，羅文已經在演唱會上大膽穿上了藝伎裝，但“跨越97”演唱會上，穿著紅色高跟鞋與男舞者共舞的張國榮還是給人留下了深刻的印象，他更是玩笑般地向臺下的觀眾發問：“我漂亮嗎？”優裕的家庭背景加上特殊的時代背景，使張國榮成為一些香港人穿衣打扮的參照。香港專欄作家陶傑也曾將張國榮比作賈寶玉，說他即便穿戴寒酸，扮相邋遢，也掩飾不住光芒。
在2000年“熱情演唱會”上，張國榮戴著女人一樣性感的長假髮，臉上貼一顆閃亮的假痣，當他撩起裙子時，又露出男人粗壯的小腿。曾經因緊身束身胸衣和黑色尖頭胸衣的招牌設計而使麥當娜1990年歐洲巡迴演出成為典範的法國設計師讓·保羅·高緹耶（Jean Paul Gaultier）受到邀請，為張國榮設計了全部服裝，並表達了“從天使到魔鬼”（From Angel to Devil）的創意理念。
在開場時，張國榮身著一襲全白色西裝，從全白色若隱若現的燈籠狀圍幕中冉冉上升，身上和肩袖上綴飾著細密有致的白羽毛。 當演唱會開場曲《夢死醉生》的音樂響起，張國榮以天使的形象從舞臺上方緩緩降下。隨著歌曲的轉換，他脫下白色西裝外套，露出結實的胸膛和背部，散下盤起的長髮，隨著動感的節奏舞動。
之後，他穿著古董貝殼裙、古埃及圖案的銀片透視衫、珠子流蘇牛仔褲、拉鍊式皮帶連衣褲一一亮相，最終以全黑色貼身衫褲出現，再披上一襲玫瑰紅絲絨拖地斗篷，整個舞臺隨即充滿了魔鬼般的魅惑。高緹耶認為這是一個有起伏的“音樂故事”，時裝的轉變有序地與音樂結合在一起，使現場變得充滿層次感。
張國榮在舞臺上的表演是輕鬆的，但演唱會後不久，他便藉著酒勁表達了對媒體的不滿。香港媒體對於這場演出中的裙裝與長髮表現出嘲諷與驚訝。當時高緹耶發E-mail表示了憤怒，他認為香港對高級定製服裝的認識有極大缺失。與此同時，《時代》雜誌對張國榮與高緹耶的合作發出正面肯定，將這場演出評價為“熱情與時尚的高質量結合”（Top in Passion and Fashion）。當張國榮在順利完成了17場世界巡迴演出返港後，香港媒體對兩場收官演出的評價也發生了轉變。
張國榮曾經是人們熱愛香港的因素之一，他追求居住環境、時裝與傢俬的品質，人們相信，他對自己的形象塑造一直沒有放鬆。儘管他偶爾落魄、抑鬱的形象也會出現在報紙上，但是在流言蜚語消失後，人們記住了他的反叛和笑容，記住了一個穿著裙子的男子和他超越時代的眼光。
