舊上海的三個青幫大佬中，最會做人做事的，當屬杜月笙。雖然他是三人中起步最晚，資歷最小的那個，但他的能力和口碑，都在張、黃兩位前輩之上，這一點是毋庸置疑的。
在黃金榮已經叱吒上海灘的時候，杜月笙還只是個沒人願意多看一眼的小混混，若非好運被黃金榮的夫人林桂生舉薦，他想出頭可能還得多等幾年。
雖然以前過了許久的苦日子，但杜月笙對錢財看得很輕，不像一夜暴富的人，抓住錢就不願意放，他更喜歡把利益擴大化，用錢去換更值錢的東西，比如人情。
大概是從底層爬上來，與形形色色的人都打過交道，杜月笙對人心的把控能力，遠超旁人。他懂得投人所好，懂得急人所需，因而很快建立起龐大的人脈，以供他不時之需。
杜月笙在有權有勢的時候，堪稱散財童子，但凡有人在錢財上有求於他，他多半都會給予支援，哪怕這錢可能有去無回，他也不心疼。當然，這些錢並非都打了水漂，那些受助於他的人，日後多半也願意為他效勞，報答他當年施援之恩。
譬如早年他曾幫助過一個名叫劉航琛的人，此人是民國著名的實業家，曾給四川王劉湘做過財政部長，還給李宗仁當過經濟部長，是個有本事也有錢的土豪大佬。
有一次劉航琛在上海進行軍火交易，惹了些麻煩，正是杜月笙幫他擺平的，事後也沒有問他要報酬。杜月笙的慷慨讓劉航琛十分感激，他默默地記下了這個恩情，希望以後有機會回報他。
後來杜月笙果然遇到了缺錢的情況，雖然手裡握著那麼多人情，但真正肯兌現的人沒有幾個，唯有劉航琛最痛快，一聽說他手頭緊，二話沒說就甩來一張支票，說150萬以下隨便填，如果還不夠他再想辦法。
劉航琛的感恩，讓杜月笙也很意外，但更多是高興，他沒想到自己不經意的善舉，竟真能換來如此過硬的交情。藉著劉航琛的這筆應急錢，他很快週轉過來，並很快將錢還了回去。
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