孟小冬為何拒絕返回內地，這得從她和杜月笙的交往開始說起。
杜月笙對孟小冬的情分早在1925年就開始了。
1929年他雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處--18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了。
孟小冬和姚玉蘭
抗日戰爭中，杜月笙移居香港。
由於杜對孟念念不忘，自然對孟小冬的情況就分外留心。在日寇鐵蹄蹂躪下的北平，孟小冬憑著堅韌的意志，非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執餘派之牛耳。杜月笙對其欽佩愛慕之餘，尤憐惜其箇中的甘苦。因而1946年，已返回滬上的杜月笙，又讓總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟小冬由於想念膩友，也就不再推託。姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤，使她感到數年來未曾有的溫暖，她那孤苦無依的心靈又找到了依託。孟小冬感於杜月笙數年來的情深意重，加上姚玉蘭的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許，1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。
此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公館以來，孟小冬一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她卻迫不得已，淡淡地說了句至關重要的話。那天，杜月笙當著家人的面，掐指計算遷法需要多少張護照。當他算好了需要27張時，孟小冬淡然的聲音突然飄了過來：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣佈儘快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎；孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。
孟小冬與馬連良
杜月笙死後，孟小冬獨居香港，深居簡出，專心教授弟子。
這時新中國已經成立，大局逐漸穩定，流落在香港的京劇演員馬連良、張君秋、楊寶森等在周恩來統戰政策的感召下返回內地。孟小冬也是統戰政策爭取的對象之一，周恩來總理曾委派章士釗多次赴港做孟小冬的工作，說服她迴歸。
孟小冬和其父母在一起
當時孟母張雲鶴女士尚住在北京，以為是水到渠成的事，但卻遭到孟小冬的婉拒。一九五七年章士釗曾寫條幅贈孟小冬：“當時海上敞歌筵，贈句曾教萬口傳。今日樊川嘆牢落，杜秋詩好也徒然。絕響譚餘跡已賒，宗工今日屬誰家。合當重啟珠簾寨，靜聽營門鼓幾撾”。詩句表現了章士釗說服不成的無奈與喟嘆。
孟小冬劇照《四郎探母》
孟小冬為師嚴謹，並不隨便挑選弟子。只有具有天賦、意志堅強又迷戀藝術的人才能有資格做她的學生。她的3位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋正是如此。她教授弟子極為認真、嚴格，規定未經她的允可，不能在外面隨意吊嗓，更不準在外面唱尚未純熟的戲。據劉嘉猷講，她曾有一位準弟子，略窺餘派劇藝門徑，唱做俱達到一定水平。曾經一度彩排，口碑甚佳。不久學習《捉放帶宿店》，念唱的同時兼排身段，等他自認為排得夠熟練了之後，便屢請在臺北公演。但是孟小冬認為他在做表與感染的神氣上，未盡善盡美，因此始終未予答應。
1967年，孟小冬因親友均在臺灣，為避免孤寂，便由香港轉遷到臺北定居，閉門靜養，由絢爛歸於平淡，終其餘年。
移居香港後的孟小冬
1977年5月25日，一陣劇烈的哮喘之後，便突然昏迷過去，送至醫院搶救無效，終因肺氣腫和心臟病併發症於5月26日晚11時50分辭世，享年70歲。6月8日臺北舉行了1000餘人參加的盛大葬禮。
孟小冬與張大千
張大千特輓聯曰：
魂歸天上，譽滿人間。法曲竟成廣陵散。
不畏威劫，寧論利往。節概應標列女篇。
