自古以来美女如云，但可称佳人者少之，其中差别就在于有无风情，而要提到有风情的女演员，那何赛飞绝对是个中翘楚。她是个气韵胜于美貌的人，完全就是一股旧式美人的风骨，下巴虽尖却脸型饱满，眉目间又飞扬着耀眼光彩。
何赛飞能有这般气质，与她的经历有着莫大关系，出生地浙江岱山赋予她江南水乡的温婉，而父母离异、条件艰苦的童年生活，则铸就了她的倔强和坚强。当一个女子外柔内刚的时候，她就会有这巨大的吸引力，何况，她还有着如此精致的五官。
由于父亲从小就培养她的艺术修养，何赛飞在18岁那年就成为了岱山越剧团的演员，并于次年调到了浙江小百花越剧团，由于良好的台风和气质，还一度成为“五金花”之一。
何赛飞代表性的越剧是《五女拜寿》，其惊艳的表现让人印象深刻，后来更是直接成为剧团的当家花旦，其身段和风情可见一斑。
《五女拜寿》扮相
后来，由于《红楼梦》电影的拍摄，需要从京剧、越剧等剧团中招入演员，何赛飞被选中，在其中饰演了“妙玉”一角，这也成为她踏进演艺界的契机。
但真正让她小有名气的，还是张艺谋执导的《大红灯笼高高挂》中的三姨太，为此她还特意苦练京剧，出演的时候竟一点也看不出是越剧演员，跟主角巩俐比也完全不逊色，举手投足之间全是风情。
再往后，何赛飞又演了《孝庄秘史》、《大宅门》等经典作品，其中的“杨九红”一角的辛酸苦辣，全都被她诠释得淋漓尽致，可以说是将人物演活了，也由此被称为“姨太太专业户”。
她精湛的表演也得到了肯定，不仅一举夺得第19届的“百花奖最佳女配角”，还获得了美菱杯的“十佳演员奖”，尽管生活中的她非常低调，但她的演技被大家深深地记住了。
1988年何赛飞和恩师的儿子杨楠结婚，两个人感情十分深厚，因为怕影响何赛飞的事业，一直等了十年才决定要孩子。为了全力支持妻子，杨楠在孩子身上付出更多却毫无怨言，甚至让孩子跟妈妈姓，可以说是非常宠妻了。
如今孩子也已成年，但55岁的何赛飞却依然优雅，还颇具几分年轻时的气质，堪称绝代风华。