說到杜月笙，大多數人最先想到的就是他是上海灘青幫三巨頭之一，有人說他是亂世梟雄，有人說他是流氓大亨，也有人說他是青幫大佬等等。他身上有無數的標籤，除了人們熟知的幾個身份外，杜月笙還曾經是中國紅十字協會副會長，帶頭捐獻了150萬抗日救國，曾經創辦了上海大公職業學校，它是目前江蘇科技大學的前身，培養了無數的精英人才。
他也是上海青幫大佬中最成功的一個，從一個一無所有來上海討生活的鄉下人到跺一下腳上海灘就要震三震的人。他成功最直接的原因就是——會做人，會辦事，八面玲瓏，左右逢源。在世人眼中，這位青幫大佬絲毫沒有流氓的感覺，相反，他讓人覺得他是一位翩翩君子。
主要是成功之後的杜月笙常常喜歡穿一襲白袍，杜月笙為人十分謙和，這白袍在舊社會又被看作是文人書生的標誌，所以在三巨頭中被稱上海皇帝，這就是流氓不可怕，就怕流氓有文化。
我國近代史上，作為幫派第一人，杜月笙可謂是極富傳奇的風雲人物。他不僅是上海灘的青幫大佬，並且進入娛樂圈、紡織業、教育、金融、新聞等各行各業。杜月笙 杜月笙之所以有那麼大的名氣，與其結交的人物密不可分。杜月笙把情義看的比錢財重出多，他曾經說過“錢有用完的時候，情義卻永遠用不完”，也正是因此他結交上了蔣介石，認識了當時還落魄不堪的戴笠，幫助逃難的張學良，救助國學大師章太炎等。
豪華汽車不僅在過去在現在還是奢華品，那時的杜月笙就豪車成排，9輛汽車，司機和助手18個，光貼身保鏢不下10個，杜月笙的座駕是1930年雪佛蘭，車牌7777（自古就說七上八下），舊上海人一看到7777就知道杜月笙來了。而杜公館每年需要200萬大洋，幾乎是當時上海市民的2萬倍！
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，有三個太太是舞女或演員，各個有才顏值高，而其中最有名的當屬梅蘭芳原配、民國才女孟小冬了！ 孟小冬梨園世家出身，她的扮相威武、神氣，唱腔端嚴厚重，當時她的名氣可以說與梅蘭芳不相上下，在人們眼中他倆可謂男才女貌。在眾人撮合下，1927年她與梅蘭芳結婚，他們的結合成就了當時的一段梨園佳話。
杜月笙創辦中匯銀行，涉足上海金融業。通過結交金融界徐新六、陳光甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗為興隆。
杜月笙在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜氏祠堂，並舉行家祀落成典禮和“奉主入詞”典禮。儀仗隊有五幹人之眾，自法租界杜公館出發，長達數里，巡捕開道，鼓樂震夭。杜祠開酒席三日，每日干桌。包括蔣介石、淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的黨國要人都送了匾額。排場之大，靡費之巨，極一時之盛。
杜月笙邀請京劇名家荀慧生、程硯秋、梅蘭芳、尚小云、小翠花、徐碧雲、楊小樓、龔雲甫、李吉瑞、馬連良、言菊朋等57位三代同堂的演員齊聚上海。這是唯一一次京劇名家同時登臺。史稱“天下第一堂會。
前來祝賀的社會名流震驚上海，贈送匾額不絕溢美之詞。
“孝思不匱”——國民政府主席蔣介石賀。
“好義家風”——陸海空軍副總司令張學良賀。
“明望之後”——國防部部長林輝賀。
“世德揚芬”——軍政部部長何應欽賀。
“慎終追遠”——實業部部長孔祥熙賀。
1932年，杜月笙開始組織恆社，1933年2月25日，舉行開幕典禮。杜月笙自任名譽理事長。社名取“如月之恆”的典故，名義上是民間社團，以“進德修業，崇道尚義，互信互助，服務社會，效忠國家”為宗旨，實際上是幫會組織。杜月笙藉此廣收門徒，向社會各方面伸展勢力。恆社初成立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，國民黨高官，上海市政府、上海市社會局，新聞界、電影界等許多方面的人士都加入了恆社。
1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙以最高票當選議長。此後，他致力於向工商、金融、交通、文化、教育、新聞等各業中發展勢力，擔任各種各樣的董事長、會長、常務董事、校董達六七十個。
最後杜月笙在香港病逝， 如今的浦東高橋已經高樓林立，一派繁華氣象。杜家祠堂歷經80年的歷史變遷，飽經風雨，在肅穆中靜立。只有祠堂裡的羅漢松依舊鬱鬱蔥蔥，透著濃重的歷史滄桑。
杜月笙的後人現在全部在國外，沒有一個人與黑幫有勾結。
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