5 月 7 日，库克在参观了位于佛罗里达州奥兰多市的 Millenia 苹果零售店期间，会见了一位 16 岁少年 Liam Rosenfeld，据外媒报道，双方进行了以此短暂的交谈，会面后 Liam Rosenfeld 表示这是“一个巨大惊喜”。
Liam Rosenfeld 是苹果公司为 2019 年 WWDC 向学生和STEM组织成员提供了 350 个奖学金的获得者之一。据悉，他在高中阶段就运营着一个编程俱乐部，并在此期间开发了一个将图片转化为 ASCII 码的应用，目前 Liam Rosenfeld 一直在进行软件开发。
这也是给库克留下深刻印象的因素之一，在提及俱乐部事情后库克表示：我认为，他有一种品质，一种驱动成功的特质，就是好奇心。
在 WWDC 提供的 350 个奖学金的内容包括，一张免费的 WWDC 门票、发布会当天的一晚住宿以及一年的开发者项目会员。