杜月笙是近代上海青幫中最著名的人物之一，被稱為“中國黑幫老大”和“中國第一幫主”，一生傳奇叱吒風雲。他的一生有兩大喜好，是個一擲千金的賭坊豪客，也經常出入戲園，看那些身段動人的伶人明豔的妝容。
杜月笙從小就喜歡與賭博有關的各種活動，一生都在與賭打交道，他能夠有所成就，與他性格中，願賭，不怕賭的心態也不能說沒有任何關係。待到杜月笙功成名就後，賭更成了他的心頭好，手頭不缺錢，玩得也更加盡興。
聽戲不一樣，是杜月笙發家後慢慢養成的愛好，在戲園子伴著伶人的吟唱，在官帽椅的扶手上打著節拍，偶爾吊上一嗓，風雅又舒暢，杜月笙對此十分歡喜和著迷，在戲院發生的風流韻事自然也是不少的。
有傳言某一天，黃金榮的大戲院裡來了三位坤伶，各個都技法超群，美豔動人，撩人心絃。杜月笙作為戲迷，聽說又這等名角到上好演出，自然不會放過欣賞的好機會，直奔大戲院而來。
當杜月笙看到三人的表演時，眼中的欣賞如何也掩蓋不住，對於三人的喜愛也是溢於言表。
更讓杜月笙感到不可思議的是，這三位伶人竟然還關係非同尋常，是母女三人，母親小蘭英唱老旦，大女兒姚玉蘭唱鬚生，小女兒姚玉英唱武生，個個唱作俱佳，不遜色於任何名伶。從此，無論有多忙不管多忙，每次到了這三位的演出，杜月笙必定到場觀看捧場。
姚玉蘭和姚玉英兩姐妹，不用多說，正值花樣年華，如清波綠水，可人不膩，常年唱戲，又別有一般撩人風情。母親小蘭英剛好徐娘半老，風韻猶存，如秋天的熟果，是一個女人最豐熟性感的時期，三個女人各有各的韻味，都是出挑的美人兒。看久了她們的戲，杜月笙心中也慢慢生出了別樣的小心思。
作為一個成功人士，追女孩自然不會那麼困難，有錢任性那時候也是通用的法則。每次當母女三人表演結束後，杜月笙會讓人送上東西，博取佳人一笑，而且還會去後臺大獻殷勤，以增加自己的在三人中的好感。
母女三人也因為初到上海，無依無靠，雖然有一技傍身，但是如何敢得罪青幫大佬，也是好生伺著杜月笙，不敢怠慢。再者，杜月笙有錢有勢，風評也不差，母女三人也願意和這樣的人打交道。
杜月笙的心思自然不言而喻，三人也不能說毫無所察，只是也許沒有料想到杜月笙竟然會想著母女三人都通吃。
為了得到三人，杜月笙熱情地為她們安排上海最好的住所，以方便自己下手，三人對此自然渾然不知。
當夜幕降臨時，杜月笙潛入姚玉蘭的房間，對她上下其手，姚玉蘭得了杜月笙許多禮物和好處，又攝於他黑幫老大的威名，自然不敢反抗。於是杜月笙輕而易舉就成就了風流好事。
在那接下來後的幾天，杜月笙如法炮製，先後佔了母女三人的身子。
在得到三個人之後，杜月笙發現自己真的喜歡上了大女兒姚玉蘭，於是請了同樣是上海大佬黃金榮的兒媳李志清說媒。
母親小蘭英聽說杜月笙請人做媒，要明媒正娶姚玉蘭為老婆，為自己的孩子感到十分的開心，只提了兩個小小的條件，必須公開宴請朋客，不能偷偷摸摸的就結婚，；另外，婚後大女兒不能和和之前杜公館裡的三位夫人住在一起，以防止被欺負。
都不是什麼大問題，杜月笙自然一一答應，不久之後，杜月笙和姚玉蘭兩人便正式結為伉儷。
至於後來杜月笙與其他母女二人的關係是怎麼樣一個收場，則是眾說紛紜，也算是杜月笙的風流韻事了。