民國時期的上海，租界、口岸，東南方的金融霸主，自由又繁榮，風雲人物輩出，是一個造就英雄，成全人物的地方。
青幫是清初以來流行最廣、影響最深遠的民間秘密結社之一。民國時期，隨著海運興起，漕運沒落，大批青幫弟子進入上海，從事各種行業。提起青幫，就有一個重要的人物繞不過去——杜月笙。
杜月笙，十四歲，初到上海時拜青幫陳世昌為老頭子，杜月笙按序排在“悟”字輩。由陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館，因其做人圓滑，很快獲得時任法租界華探頭目、黑社會頭面人物黃金榮的賞識，成為其親信，開始了自己傳奇的一生。
1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。杜月笙善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，大量聚斂錢財後又以這些不義之財籠絡社會上各種人物，建立自己的關係網。
1937年8月，日本進攻上海。在全國人民抗日要求推動下，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香菸、罐頭食品，弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車參與抗戰。
1949年4月，人民解放軍大勝。蔣介石希望杜月笙能和自己一同前往臺灣，而黨也希望杜月笙能留在上海。糾結之後，杜月笙最後決定既不前往臺灣也不留在上海，而是前往香港，並於1951年8月16日病逝，終年63歲。
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