歷史上，波多黎各曾多次公投要求加入美國，但美國國會對此卻興趣缺缺。
美國國會內部甚至流傳過這樣一句玩笑話：“相比波多黎各，月球成為美國第五十一個州的可能性更大些。”
波多黎各是在1898年美西戰爭後成為美國殖民地的，當時美國面臨一場名為“邊境危機”的戰略恐慌，但隨著加利福尼亞等太平洋沿岸州併入美國，波多黎各這種孤懸加勒比海域的戰略要地也就顯得不那麼重要了。
美國的國家疆域學派領袖弗雷德裡克·特納總結了美國前一百餘年的擴張史後指出，美國在美洲大陸上的“西進運動”，本質上是一種“同質化擴張”。
但這種擴張模式在未來將不可重複，因為此時的世界上已經不再存在未經開墾的“新大陸”。
特納認為，再想要靠搶奪他國殖民地“創造邊疆”，無論是
戰爭成本、殖民成本還是同化成本都會讓美國得不償失，虛耗國力。特納和他的擁躉們還警告美國，不要重複“羅馬人曾經犯、英國人正在犯的錯誤”，領土過度擴張的結果，只會加速一個帝國的由盛轉衰。
在這種思想的影響下，美國20世紀不再發動以掠奪領土為目的的對外戰爭，
自1959年夏威夷成為第五十個州之後，已經近70年未有新州加入聯邦。至於波多黎各等地，則成為了美國不知如何處理的“雞肋”，寧可讓其獨立，也不接納其進入聯邦。
這就是今天波多黎各尷尬地位的由來。
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