杜月笙與黃金榮、張嘯林合稱上海三大亨。江湖評價：黃金榮貪財、張嘯林嗜殺，杜月笙會做人。從評價來看，杜月笙的格局明顯高出後面兩人。杜月笙喜歡身著長衫，身材消瘦細長，在人群中就像個教書先生，人們似乎沒法把他同中國最大黑幫教父聯繫起來。
上聯：春申門下三千客。
表面意思是指戰國四君子之一的春申君，其門下多養食客，以仗義疏財，交遊廣闊而著名。實際上是把杜月笙比作春申君，讚譽其廣結名士、仗義疏財、重情義、善待友。杜月笙常說一句話：“別人存錢，我存交情！”因此杜公館裡日日高朋滿座，談天論地。杜月笙的人脈遍及軍政商文化等各界。
杜月笙這種重情義、善結交的特性，早年還是黃金榮手下人的時候，就表現出來了。那時老闆娘林桂生為考驗他，帶他去賭場賭博，故意讓其贏2000大洋，以觀後效。2000大洋在當時的上海能買一套大房子。可杜月笙拿著錢立即擺渡到了金橋，全部分給了一起闖江湖弟兄。黃金榮得知後驚歎：恐怕十幾年後，黃埔灘就是杜月笙的了。黃金榮錯了，短短几年後，黃埔灘就是杜月笙的了。他用2000大洋，就換來了最早一批為他出生入世的兄弟。
發跡後，杜月笙更是發揮了善結交的特點。張學良不放一槍丟東北，舉國謾罵，人生最落寞的時候，是杜月笙熱情結交，寧願為東北軍誤解，也要助其戒毒，寧願得罪“民國第一殺手“王亞樵也要保其周全。1923年，黎元洪跌下總統寶座，人人避之不及，是杜月笙帶著一干青幫子弟親自接到上海，日夜護衛其安全。國學大師章太炎侄子惹事，請杜月笙幫忙，擺平事情之後，杜月笙還專門赴蘇州拜訪章老先生，看章生活拮据，臨走又偷偷將一張2000元票子，疊成小方塊，放在茶碗下面。在上海攤，凡是杜月笙結交過的人，大多接受過他的幫助。正是如此，杜月笙才會有春申門下三千客“現世春申君”的美名傳世。
下聯：小杜城南五尺天。
取自“城南韋杜、去天五尺”的典故，意指漢唐京兆韋杜兩族門第煊赫，簪纓世胄，離天也就尺五之遙。在這裡主要是比喻杜月笙一生地位顯赫，權勢熏天。杜月笙素有中國“幫會第一人”、“上海皇帝”之稱，上海最大黑幫大佬，抗戰時期更是一躍成為中國幫會實際執牛耳者，一生涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞等各行各業，成為一代大亨。而杜月笙一生卻又仗義疏財、刀切豆腐兩面光，幾乎存了整個上海的交情，因此面子廣、路子寬，黑白通吃，叱吒風雲。
要說杜月笙的權勢地位，杜家祠堂落成典禮，便是一個有力實證。1931年，杜家祠堂落成典禮，蔣介石、張學良、何應欽、林輝等軍政大員紛紛送匾祝賀，商界、金融界、戲曲界、文化界等大佬名人更是絡繹不絕，一時送匾祝賀之人，竟排成長隊，連蔣介石也親題“孝思不匱”牌匾。杜家祠堂落成典禮慶祝酒席，連擺三日，每日千桌，各方名動人物紛紛前往道賀，一時間竟造成交通癱瘓。杜家祠堂落成典禮堂會，京劇名家程硯秋、梅蘭芳、尚小云、楊小樓、馬連良等50多位三代同堂的各派大咖，紛紛齊聚上海，同臺演出。這種名角雲集，爭相獻藝的輝煌場面，稱為“天下第一堂會”。足可見到杜月笙在當時社會的巨大影響力。
可就是這樣一個曾經權勢地位無比顯赫的上海灘大亨，臨終前僅剩下11萬大洋遺產。但他還是堅持將價值十幾億的欠條，當著家人的面一把火燒了，別人欠的賬也就在塵世一筆勾銷了。這是何等氣魄！1951年8月16日，這位一代大亨，終在香港走完了自己複雜而傳奇的一生。而留下的這兩句對聯，卻被越來越多的網友讚歎真絕，無時無刻不向我們傾訴著一代大亨的傳奇人生。
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