杜月笙對人生目標都非常明確，而且永遠不會滿足於現狀。為了達到目標，他可以不惜錢財，不擇手段。
1925年，38歲的杜月笙已經自立門戶，生意興隆，建造杜公館，出門有專職司機和保鏢。這應該算他煙土、賭博兩業的鼎盛期，“青幫第一大亨”的名稱已在上海灘叫得響亮。
但是，杜月笙自己清楚，再怎樣，也依然在黑社會中，為了打進知識階層，黑白通吃，他覺得改頭換面，重新包裝自己！如何自我包裝呢？
首先，為附庸風雅，從著裝風格上改變——將短打裝扮變成長袖服飾，摘掉鑽戒，遮起刺青。之前的張揚和奢侈沒了，多了風雅氣質。
其次，杜月笙開始聽說書，而且專門聽歷史興衰、英雄俠義的故事。這一習慣在很大程度上影響了他後來的言談舉止、行為做派。
第三個改頭換面的策略是健全人事，為杜公館引入文書角色。 具體做法是：在公館設立文書間，聘請秘書，專司翰墨和文案，聘請法文翻譯，幫助他和法國頭腦打交道。
通過以上策略，外在形象改變了，內部組織完善了，再走出去，杜月笙儼然成為一名舉止文雅的紳士。
這一形象的改變，促進杜月笙廣收門徒。以前所收都是打打殺殺的武角色，如今收的是知識界的文角色，新聞界不少有頭有臉的人物要麼拜他為師，要麼將他引為知己。
通過這些人，杜月笙得以玩轉上海灘新聞界，成功控制言論渠道。利用這股力量，他還可以幫助某些達官顯貴抹除負面新聞。這種做法，便是他一貫的生意經——存交情。
為了不斷提高身價，除了新聞界人物，學界泰斗也在他的結識計劃中。
一個人運道好的時候，想什麼就來什麼。
正當杜月笙想結識知識界人物而無門時，機會自己送上門來了——國學大師章太炎寫信給杜月笙，希望杜月笙出面，幫他居住在法租界的侄子解決一起房屋糾紛。
杜月笙很快將此事解決，也因此有了登門拜訪章太炎的理由。
杜月笙溫文爾雅、謙恭有禮的做派讓章太炎很有好感，兩人相談甚歡，結下“平生風義兼師友”的友誼。章太炎當時境況不佳，杜月笙每月都會出資接濟。
正是這次會面，讓杜月笙有了自己的大號。章太炎為他取名為“鏞”，號“月笙”。西方之樂謂“鏞”，鏞者功也；東方之樂謂“笙”，笙者生也。
除了新聞界人物、學界泰斗，杜月笙還以賭會友，結識了多位著名律師，包括戲曲界的梅蘭芳，都與他結下深厚情誼。
至此，杜月笙已由之前名副其實的黑社會老大，搖身轉變為名副其實的文雅紳士。
他不喜歡別人喊他杜老闆、杜大帥，只有杜先生才是他對自己得意的定位。當別人喊他杜老闆或者杜大帥時，他會糾正：叫我杜先生！
1926年7月，革命軍北伐，與北洋軍閥展開殊死搏鬥。
剛開始，杜月笙並未輕易站隊，因為在勝敗還沒明朗之前，誰都不能得罪。 1927年，北洋軍閥節節敗退，局勢明朗起來之際，南北軍閥會師上海，將上海灘隔絕為死城。
為了緩和當時局勢，杜月笙使用美人計，成功拖住直魯軍閥中的軍官畢庶澄，直到1927年3月21日，上海工人舉行第三次武裝起義，並且大獲勝利：解放了租界以外的整個上海市，消滅北洋軍閥三千餘人。
工人武裝起義的勝利，讓杜月笙他們擔心起來——共產黨領導下的工農革命力量一旦強大起來，他們這些大亨的好日子也就要到頭了。
上海這種局勢，讓蔣介石蠢蠢欲動，一方面，他想篡奪工人起義的革命成果；另一方面，他擔心自己這麼做了擔不起破壞國共合作的罪名。
這種顧慮讓他想出一計——利用幫會力量，攪亂局面，在混亂中除掉三千多人的工人糾察隊，搗毀共產黨的上海總工會。
於是，他委派手下將士楊虎與陳群二人，前來上海與黃金榮、杜月笙、張嘯林這三位上海灘大亨秘密聯繫，表明意圖。考察權衡之下，蔣介石決定重用杜月笙。
從杜月笙的角度而言，山雨欲來，時局動盪，他需要重新選擇靠山。就目前形勢來看，國民黨蔣介石是最佳選擇。
靠山既已選定，杜月笙開始購買槍支軍火，重新啟用小八股黨，欺世盜名地成立“中華共進會”，又推選青幫“通”字輩人物浦金榮擔任共進會會長。
浦金榮不過是名義上的會長，背後真正的操縱者是杜月笙等人，進一步說，其實是國民黨。
一個為了獲取共產黨革命成果，一個為了維護幫會勢力。杜月笙從此成為蔣介石幫兇，此開始了“合作”。
若干年後，當自己被蔣介石視作“夜壺”那樣，棄之不及的時候，杜月笙也許才幡然醒悟，若論功過是否，投靠蔣介石是他一生中最大的錯誤。
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