上個世紀，上海灘，呼風喚雨的三大亨。黃金榮、杜月笙、張嘯林。
杜月笙，十四歲，進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館，為黃金榮當打手。如果他一輩子就想如此，歷史上將不會存在這個名字。
杜月笙，人生中最重要的貴人，是他的師孃-林桂生。
林桂生，20世紀初林桂生來到上海，開了一家妓館“煙花間”，號稱上海灘“混世魔王”的黃金榮見到林桂生，一見傾心，林桂生很快便與黃金榮結婚。林桂生是大上海的傳奇女子，沒有她就沒有青幫。這位女子十分美麗，但又無惡不作，是當時著名的女流氓。
有一次，林桂生得了一場大病，提出要年輕力壯的小夥子看護，以取其陽氣鎮妖邪。杜月笙被選中而得以進出黃金榮的內室，被選為去給林桂生衝邪，並且。杜月笙照顧林桂生十分盡力，殷勤備至，林桂生非常滿意。一個多月後，林桂生終於好了，從此杜月笙也就走進了林桂生的生活。此後，林桂生又對杜月笙考驗，試探了幾次他的魄力和能力。杜月笙也是不負眾望，很快就深得林桂生的信任，“這個小夥子將來能成大事！”杜月笙也得到了在黃公館裡對林桂生獨特的特許稱呼“桂生姐”。此時，杜月笙的命運真正的開始了變化。
那個曾經默默無聞的“小癟三”杜月笙，獲得了黃公館掌權人林桂生青睞而特意加以栽培，林桂生不遺餘力將他當心腹來培養，杜月笙一夜之間烏雞變鳳凰。先是安排杜月笙去幫黃金榮看館子，說白了就是給杜月笙明著幫忙，給他權給他利，還給杜月笙包辦了婚姻，藉此機會給杜月笙地盤作為新婚的家當，甚至資助杜月笙自立門戶！
杜月笙最大的秘密，就是他心目中最喜歡的女人，就是他的師孃，她就是他的初戀。
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