吳用設計智取了梁中書送與蔡太師的生辰綱，這是《水滸傳》中一場重頭戲，也是這位智多星出場的亮相之作。但細思起來，這場重頭戲裡有許多安排不妥當之處，有些疏漏甚至直接導致後來被官府緝捕的結果，便使人感覺吳用與智多星之號殊不相稱。
赤裸裸去取，毫不掩飾身份。吳用等七人，雖然也做了一定的喬裝，打扮成販棗的客人，但也只是希望僅僅暫時瞞過楊志等人，並未進行進一步的身份掩飾，考慮得並不長遠。七人出現時，脫得赤條條的乘涼無一點掩飾不說，還有劉唐鬢邊老大一搭硃砂記這樣明顯的特徵也毫不避諱。即使劫取生辰綱成功，你七人的身形特點完全暴露於人，官府自然會出畫影圖形緝拿。而晁蓋等人本就名聲響亮，那麼，即使沒有其他因素，他們最終被識破身份也只是遲早的事。智多星居然一點也沒考慮過，竟還想瞞天過海，劫了生辰綱再繼續過太平日子。
智取過程頗多偶然因素。在事前籌劃裡，他們便把智取的地點定在了黃泥崗。然而，黃泥崗恰是強人出沒的去處，連單身客人都不敢獨自經過，吳用等人又怎知楊志他們會在此息歇？事實上，在經過黃泥崗時，楊志是絕不允許休息的，他喝著軍漢道：“快走，趕過前面岡子去，卻再理會。”若依了楊志，後面的戲便不好唱了，那個白勝甚至都趕不到唱戲的地方。就算押送生辰綱的人在黃泥崗息歇了，吳用他們也難以保證對方一定會上當吃酒。一來他不能算定楊志他們就不會在這樣的暑天預備解渴的酒；二來他並不瞭解楊志的精細程度，那騙過楊志的過程其實非常偶然；而且此前他根本不可能知道押送生辰綱的隊伍裡有那麼多的矛盾，以致楊志在黃泥崗時幾乎都指揮不動這一行人，才給了吳用他們機會。有這麼多的偶然因素，都是吳用事前難以預料的，這個智取也就頗多水分，正常情況下，只怕還是力取更具可能性。因而，智多星的算計別說萬無一失，甚至是可能性極小。
成功之後竟然還大搖大擺招搖過市。智取生辰綱時，七人就是以販棗客商的身份出現，成功之後，居然毫不改裝，依然是七個販棗客人的身份，大搖大擺地推著七輛裝有金銀財寶的江州車兒回返。別說有人可能認識他們，即使無人認識，日後官府定會追查七個販棗客商的，他們倒似故意給人留下痕跡。而也正是他們在經過安樂村王家客店，歇宿登記時，被閒漢何清識得晁蓋身份，並留下七個販棗客商的深刻印象，成為此後暴露被緝捕的突破口。在客店登記時候，雖然一個三髭鬚白淨面皮的（自然是吳用）搶將過來，掩飾說：“我等姓李，從濠州來販棗子，去東京賣。”這掩飾說明他們還是心虛怕暴露行藏的，但是此時依然強調是販棗的客人，顯得多麼的可笑和幼稚。其實，便是平常人也會在得手後儘量掩人耳目的，吳用竟然沒想到，改個裝換個身份就那麼困難麼？真是怪哉！這時哪裡還看到一點智多星的影子？
智取生辰綱，其看點在於智取，而恰恰是這個看點被智慧擔當的智多星弄得破綻百出，所以，最終他們暴露行蹤，被官府緝拿，被迫上山落草，這個結局其實是必然的。於是，便想起去年打劫生辰綱的那夥人，官府始終不知其蹤，那才是真的高手哩。
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