吴用设计智取了梁中书送与蔡太师的生辰纲，这是《水浒传》中一场重头戏，也是这位智多星出场的亮相之作。但细思起来，这场重头戏里有许多安排不妥当之处，有些疏漏甚至直接导致后来被官府缉捕的结果，便使人感觉吴用与智多星之号殊不相称。
赤裸裸去取，毫不掩饰身份。吴用等七人，虽然也做了一定的乔装，打扮成贩枣的客人，但也只是希望仅仅暂时瞒过杨志等人，并未进行进一步的身份掩饰，考虑得并不长远。七人出现时，脱得赤条条的乘凉无一点掩饰不说，还有刘唐鬓边老大一搭朱砂记这样明显的特征也毫不避讳。即使劫取生辰纲成功，你七人的身形特点完全暴露于人，官府自然会出画影图形缉拿。而晁盖等人本就名声响亮，那么，即使没有其他因素，他们最终被识破身份也只是迟早的事。智多星居然一点也没考虑过，竟还想瞒天过海，劫了生辰纲再继续过太平日子。
智取过程颇多偶然因素。在事前筹划里，他们便把智取的地点定在了黄泥岗。然而，黄泥岗恰是强人出没的去处，连单身客人都不敢独自经过，吴用等人又怎知杨志他们会在此息歇？事实上，在经过黄泥岗时，杨志是绝不允许休息的，他喝着军汉道：“快走，赶过前面冈子去，却再理会。”若依了杨志，后面的戏便不好唱了，那个白胜甚至都赶不到唱戏的地方。就算押送生辰纲的人在黄泥岗息歇了，吴用他们也难以保证对方一定会上当吃酒。一来他不能算定杨志他们就不会在这样的暑天预备解渴的酒；二来他并不了解杨志的精细程度，那骗过杨志的过程其实非常偶然；而且此前他根本不可能知道押送生辰纲的队伍里有那么多的矛盾，以致杨志在黄泥岗时几乎都指挥不动这一行人，才给了吴用他们机会。有这么多的偶然因素，都是吴用事前难以预料的，这个智取也就颇多水分，正常情况下，只怕还是力取更具可能性。因而，智多星的算计别说万无一失，甚至是可能性极小。
成功之后竟然还大摇大摆招摇过市。智取生辰纲时，七人就是以贩枣客商的身份出现，成功之后，居然毫不改装，依然是七个贩枣客人的身份，大摇大摆地推着七辆装有金银财宝的江州车儿回返。别说有人可能认识他们，即使无人认识，日后官府定会追查七个贩枣客商的，他们倒似故意给人留下痕迹。而也正是他们在经过安乐村王家客店，歇宿登记时，被闲汉何清识得晁盖身份，并留下七个贩枣客商的深刻印象，成为此后暴露被缉捕的突破口。在客店登记时候，虽然一个三髭须白净面皮的（自然是吴用）抢将过来，掩饰说：“我等姓李，从濠州来贩枣子，去东京卖。”这掩饰说明他们还是心虚怕暴露行藏的，但是此时依然强调是贩枣的客人，显得多么的可笑和幼稚。其实，便是平常人也会在得手后尽量掩人耳目的，吴用竟然没想到，改个装换个身份就那么困难么？真是怪哉！这时哪里还看到一点智多星的影子？
智取生辰纲，其看点在于智取，而恰恰是这个看点被智慧担当的智多星弄得破绽百出，所以，最终他们暴露行踪，被官府缉拿，被迫上山落草，这个结局其实是必然的。于是，便想起去年打劫生辰纲的那伙人，官府始终不知其踪，那才是真的高手哩。
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