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機會總是留給具有超凡判斷力的人。是的，杜如晦就是一個具有超凡判斷力的人。
當他看到隋朝貴族李淵從太原一路攻城略地拿下長安的時候，他知道機會來了。他毫不猶豫地投到了李淵的陣營。
要建大業，必得人才。此時的秦王李世民雖然年輕，但深諳此道。所以他將杜如晦召到了自己帳下，給他安排了一個軍隊文職。
一段時間過後，杜如晦的工作很出色，得到了頂頭上司李世民的肯定。
但是，此時的杜如晦在李世民陣營中並非不可或缺的角色。李世民廣攬人才，各種能力突出的人都有，所以他並沒有過多留意杜如晦。
李淵建立唐朝，立李建成為太子，但在統一戰爭過程中，李世民的勢力越來越強。
為了不讓李世民威脅到自己的太子地位，太子李建成採取抽調外放李世民人馬的措施，以削弱李世民的力量。他說服李淵，將李世民帳下一批謀士外放，杜如晦也在外放名單中，職位是陝州長史。
當時李世民並不在乎杜如晦，所以就同意將他外放。正當杜如晦要到陝州上任的時候，李世民最重要的謀士之一房玄齡得知了這一消息，他非常吃驚，立即面見李世民，向他陳說其中厲害。
房玄齡對李世民說：“秦王府中任何人都可以外放，唯獨杜如晦不可以。此人身懷輔佐帝王之能，如果您不願意一生都做寄人籬下的藩王，那你一定要留下此人。”
李世民聽了房玄齡的話，仔細回想杜如晦在秦府中的工作表現，深以為然。他急忙趕到李淵宮中說情，無論如何要留下杜如晦。
此時江山未定，過多削弱李世民對大唐統一天下不利，所以李淵同意了李世民的請求。
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這次事件以後，李世民才真正重視杜如晦，杜如晦正式進入李世民的高級幕僚圈。
在大唐的統一戰爭中，杜如晦一直跟隨在李世民身邊，為他出謀劃策。他充分發揮了他的判斷能力，對房玄齡提出的方案進行分析判斷。李世民按照他的判斷進行抉擇，從來沒有失手過。所以，李世民越來越倚重杜如晦。李世民所作出的所有決策，幾乎都有杜如晦的參與。他和房玄齡一起成為李世民的左膀右臂。
唐高祖武德四年，李世民設文學館，杜如晦是重要成員；玄武門兵變，杜如晦是重要謀劃人和參與者。
在秦王李世民和太子李建成鬥爭白熱化的時候，杜如晦、房玄齡再次被調出秦王府。
此時唐朝已經基本統一，為了平衡太子與秦王的關係，唐高祖李淵態度非常堅決，任憑李世民如何求情也不鬆口，他甚至下令：“此二人不得再出入秦王府，違令者斬。”
李世民決定發動政變的時候，安排長孫無忌，一定要想辦法將杜如晦和房玄齡兩人召入秦府，參與具體細節的謀劃。於是，在長孫無忌的安排下，杜如晦、房玄齡二人悄悄化裝成道士潛入秦王府。可見李世民對房杜二人的信任和依賴。
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玄武門兵變成功，李世民被立為太子，杜如晦被任命為太子左庶子，總管東宮兵馬。
玄武門兵變成功後，李世民對帳下官員進行封賞，杜如晦和房玄齡居第一。
大將李神通、丘師利等人憤憤不平，對此意見很大。李神通對李世民說：“房玄齡、杜如晦不過是刀筆之吏，我等率兵廝殺，勝利之後，憑什麼把他們的功勞放在首位？”
李世民解釋說：“之所以將房玄齡與杜如晦排在首位，是因為他們有運籌帷幄、安邦定國的功勞，可比作漢朝的蕭何。他們雖然不上戰場廝殺，但是他們出謀劃策，指揮全軍獲取最終勝利。”
從此，杜如晦功臣第一的地位便被確立下來。
不久，李世民順利即位，成為唐太宗，改元貞觀，杜如晦受封蔡國公。
貞觀二年，李世民讓杜如晦做檢校侍中，兼任吏部尚書。
貞觀三年，杜如晦代替長孫無忌任尚書僕射，與房玄齡一起輔佐朝政，“良相”之稱由此而來，歷史上也留下“房謀杜斷”的千古美譽。
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