在三國那個英雄輩出的年代，曹操無疑是最耀眼的一個。作為百年難得一見的梟雄，曹操的一生英明神武，在軍事、權謀、用人等方面都遠超同期的其他人。然而，人非聖賢孰能無過，縱使是英明神武的曹操也難免會犯錯，那麼在曹操的一生都犯了那些致命錯誤呢？
第一個致命的錯誤：在許都放跑劉備 曹操在下邳擒殺呂布後，劉備跟隨曹操回到曹操的大本營許都。之後，劉備不僅被封為左將軍，而且還成為當今皇帝的劉皇叔。在此期間，曹操的謀臣荀彧和程昱等人，一再勸曹操趁早殺掉，免得日後成為心腹大患。
然而，曹操並沒有聽從謀臣彧和程昱等人的話，殺掉劉備，而且還和劉備“青梅煮酒論英雄”。這是因為曹操本人盲目自信，自以為可以將劉備掌握在自己的鼓掌之間，但令他萬萬沒有想到的是，劉備最後卻趁著趁攻打袁術之機帶著軍隊逃跑了。
如果曹操在許都的時候，聽從謀臣彧和程昱等人的話，早早殺掉劉備，或許就沒有日後的赤壁之敗，更沒有後來三國鼎立，說不定曹操還能統一中國。
第二致命的錯誤：強佔張繡的嬸孃鄒氏 公元197年，曹操南征張繡，張繡望風歸降，這本是一件皆大歡喜的好事。可是在這關鍵的時刻，曹操卻管不住“色心”，竟然在張繡剛剛歸降之際，就強佔張繡的嬸孃鄒氏。
張繡聽聞此事後，一怒之下率領大軍偷襲曹營，由於曹軍完全沒有防備，所以遭遇大敗，曹操長子曹昂，侄子曹安民，猛將典韋皆戰死，就連曹操本人也是九死一生，勉強躲過了此劫。
如果猛將典韋不死，曹營的戰鬥力必然增強不少。如果長子曹昂不死，那必然會成為曹魏政權的繼承人，那就不會有曹丕、曹植兄弟等人的內鬥，這樣的話，曹魏政權是否會落到司馬氏的手中也未可知。
第三個致命的錯誤：在臨終前不殺司馬懿 曹操作為百年難得一見的梟雄，自然能看出司馬懿的野心，但到死也沒捨得殺掉他。這是因為曹操知道，當今天下只有司馬懿能與諸葛亮一爭短長，如果貿然殺掉司馬懿，曹營就沒有人能對付諸葛亮。
但是曹操千算萬算，怎麼也沒有想到自己的後代，如此的不爭氣，壽命都很短，而且有沒有什麼作為。然而，老奸巨猾的司馬懿，憑藉著自己的隱忍、權謀，蟄伏多年，終於熬死曹家幾代人，等到機會。最後，已經是滿頭白髮的司馬懿發動高平陵政變，誅殺了大將軍曹爽，成功奪取曹魏的政權。
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