孫陶然在商界是一個比較特別的存在，很難界定他究竟屬於哪一個“圈子”。投身創業二十多年，他前後6次創業，橫跨媒體、廣告、公關、電子產品、金融等多個行業。
有意思的是，對於“創業教父”這個光環，他本能地排斥，曾直言不諱地說“這是罵人的話。”相比之下，他更願意承認自己是“連環創業者”，深信創業是和平時期最絢麗的一種生活方式。
第一次“賭博”
“創業是我最喜歡的一件事情”，這位“連環創業者”說。但凡看到一個好的商業機會，或者看到一個很好的創業者，他就像獵人看到獵物一樣，總是竭盡全力“追捕”。如果不能親自去做，哪怕是投資也要參與到裡面去。
也許是把所有激情都投放到創業上，生活中的孫陶然，一貫儘量從簡，一旦看上某一款衣服他會一次性購入了五六十件，他說“人生要面臨的選擇很多，而其他的可以儘量簡化。”
孫陶然真正對創業產生濃厚興趣，始於在北大讀本科期間。1987年，18歲的孫陶然以吉林省高考第四名的成績，考入北京大學國民經濟管理專業，那時候他以為畢業以後是可以當總理的，後來才發現這是一個“美麗的誤會”。
在北大四年，正是改革開放之風席捲全國之際，經濟建設成為發展重中之重，空氣中處處瀰漫著經濟建設的氣息，這是一個需要經濟建設人才的時代。
受此影響，當孫陶然畢業被分配回吉林的建築公司時，他選擇了停薪留職，隨後火速回京“下海”，加入四達集團，擔任廣告部副經理。
兩年後，一份報紙的改革拉開了他創業路的序幕。當時《北京青年報》推出電腦和汽車兩個副刊，承接方一年需要向此報交納428萬元買斷費。
膽大的孫陶然，竟然在四達廣告賬面上的資金只有3萬元的情況下，毅然用集團借款和員工集資款頂住壓力，承接了電腦這一板塊。
這無異於是一場豪賭，畢竟那時候的電腦是稀缺物品，做廣告的電腦企業寥寥無幾，而且，眾人一致認為電腦這種“專業化商品”不必向大眾做廣告。可以想象，電腦副刊初期發展舉步維艱。
很長一段時間裡，四達廣告沒有拉到一單生意，賠了不少錢，“每出版一期，我就知道十幾萬又沒了。”他說。
直到佳能購買了年度廣告，才開始扭轉局面。此後，《北京青年報·電腦時代週刊》的年度廣告一經推出就被一眾IT企業搶空，異常火爆！
“第一年賺了一兩百萬，第二年賺了一千多萬。”至今回憶起來那次轉機，孫陶然依然回味無窮。
意外收穫——雷軍
今年小米赴港上市時，雷軍洋洋灑灑寫了一封《小米是誰，小米為什麼而奮鬥》的公開信，作為好哥們的孫陶然依樣畫葫蘆，寫了一封《拉卡拉是誰，拉卡拉為什麼而奮鬥》回覆雷軍。
孫陶然和雷軍的故事，可以追溯到23年前。
當時孫陶然是四達廣告的總經理，而雷軍在金山任職，在一次以微軟軟件在中國的“霸權”問題為主題的研討會上，兩人第一次見面。
在這次會上，身為金山軟件高管的雷軍表現得甚為激動，尤其是談到中國軟件出路，他甚至當場高呼“我們必須站起來……”這給孫陶然留下了深刻的影響，“這哥們真執著”。直到眾人走後，雷軍還沉浸在剛剛慷慨激昂的演講中，久久不能平復。
作為主辦方的孫陶然只好留下來陪著雷軍，沒想到聊著聊著，兩人就此結下了深厚的友誼。
實際上，據孫陶然透露，他和雷軍兄性格迥異，有著“中關村勞模”之稱的雷軍對吃喝玩樂毫無興趣，而孫陶然卻是工作娛樂兩不誤的人，但這並不妨礙兩人的交往。
雷軍創辦小米之初，常常揹著裝滿各式各樣手機的雙肩包來找孫陶然聊天，一坐下來就和他討論討論哪裡好用、哪裡不好用。而且，米聊剛出來時，雷軍一見到孫陶然，第一時間讓他裝上米聊，還在一旁熱心指導如何使用。
最讓孫陶然感動的，要數雷軍為他背書一事。2004年，從離開恆基偉業後，孫陶然創辦了卡拉卡，主打新型金融服務。年底的時候，他正在與聯想聯想投資總裁朱立南談融資的事，但此時朱立南有點猶豫，他找到雷軍探探孫陶然的底子，夠哥們的雷軍極力推薦，“這個人（孫陶然）很牛，很厲害，他一定能做得成。”
如此聲情並茂講了兩個小時以後，對方猝不及防問了一句，“你能夠一起投資嗎？”這時雷軍恍然大悟，對方是希望他為孫陶然背書，他毫不猶豫地拿出50萬美元投資進去。這筆錢，是雷軍賣掉卓越網的投資資本，人生的第一次投資就此獻給了好哥們孫陶然。
最終，聯想出資100萬美元，雷軍和孫陶然各出50萬美元，拉卡拉得以成立。
“任性的選擇”
拉卡拉是孫陶然的第六次創業。“拉卡拉選擇金融服務方向，其實完全是我個人的任性。”他直言。
在“下海”之初，他給自己定了一個目標，希望退休之前把甲方、乙方、投資、服務業等等做完。歷經四達廣告、公關公司藍色光標、直投雜誌《生活速遞》、恆基偉業等等，就只剩服務業這一領域還沒實現。
2001年，孫陶然從恆基偉業出來，給自己放了四年長假，期間不外乎打高爾夫、旅遊、爬山，就是“一直玩”。
在恆基偉業，孫陶然留下了濃墨重彩的一筆。加入恆基偉業後，他通過一系列營銷策略，使得恆基偉業主打產品商務通迅速打開市場，高峰時市場佔有率達到70%，創造了電子產品銷售的奇蹟。
這一案例被北大光華和中歐商學院選入教材，而他本人也被譽為“營銷天才”。
這樣的“創業者”哪裡會輕易停下來，在組車隊前往珠峰大本營的路上，一聽說電話POS這種新產品，隨即再度出山，殺入支付領域，是第三方支付領域最早的試水者，並於2010年，拿下第一批第三方支付牌照。
只不過，“起了個大早”並不意味著“趕了個早集”，在支付寶、財付通兩大巨頭的“覓食”，並非易事。雖然卡拉卡主攻線下支付，試圖避免與巨頭正面衝突，但實際上直到2015年，成立十年後拉卡拉才扭虧為盈。
最麻煩的是，卡拉卡的上市之路屢屢遇挫。2016年，拉卡拉曾想“借殼”西藏旅遊曲線上市，未曾料到這一計劃慘遭擱淺。隨後轉戰創業板IPO，也未能如願，可謂一波三折。
孫陶然接受《鳳凰財經》採訪時曾放言，拉卡拉做到一定高度後會放手離場，理由是“喜歡挑戰，我覺得沒有難度的事我就不願意去做，尤其是重複做。當你把這個企業帶到一定的高度之後，它就會變成每年重複一個年度經營計劃，然後把它實現，這樣一件沒有難度的重複的事。”
如今看來，拉卡拉離這個“高度”還有一段距離，那麼，孫陶然的“放手”之日應該也有待商榷吧！
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