孙陶然在商界是一个比较特别的存在，很难界定他究竟属于哪一个“圈子”。投身创业二十多年，他前后6次创业，横跨媒体、广告、公关、电子产品、金融等多个行业。
有意思的是，对于“创业教父”这个光环，他本能地排斥，曾直言不讳地说“这是骂人的话。”相比之下，他更愿意承认自己是“连环创业者”，深信创业是和平时期最绚丽的一种生活方式。
第一次“赌博”
“创业是我最喜欢的一件事情”，这位“连环创业者”说。但凡看到一个好的商业机会，或者看到一个很好的创业者，他就像猎人看到猎物一样，总是竭尽全力“追捕”。如果不能亲自去做，哪怕是投资也要参与到里面去。
也许是把所有激情都投放到创业上，生活中的孙陶然，一贯尽量从简，一旦看上某一款衣服他会一次性购入了五六十件，他说“人生要面临的选择很多，而其他的可以尽量简化。”
孙陶然真正对创业产生浓厚兴趣，始于在北大读本科期间。1987年，18岁的孙陶然以吉林省高考第四名的成绩，考入北京大学国民经济管理专业，那时候他以为毕业以后是可以当总理的，后来才发现这是一个“美丽的误会”。
在北大四年，正是改革开放之风席卷全国之际，经济建设成为发展重中之重，空气中处处弥漫着经济建设的气息，这是一个需要经济建设人才的时代。
受此影响，当孙陶然毕业被分配回吉林的建筑公司时，他选择了停薪留职，随后火速回京“下海”，加入四达集团，担任广告部副经理。
两年后，一份报纸的改革拉开了他创业路的序幕。当时《北京青年报》推出电脑和汽车两个副刊，承接方一年需要向此报交纳428万元买断费。
胆大的孙陶然，竟然在四达广告账面上的资金只有3万元的情况下，毅然用集团借款和员工集资款顶住压力，承接了电脑这一板块。
这无异于是一场豪赌，毕竟那时候的电脑是稀缺物品，做广告的电脑企业寥寥无几，而且，众人一致认为电脑这种“专业化商品”不必向大众做广告。可以想象，电脑副刊初期发展举步维艰。
很长一段时间里，四达广告没有拉到一单生意，赔了不少钱，“每出版一期，我就知道十几万又没了。”他说。
直到佳能购买了年度广告，才开始扭转局面。此后，《北京青年报·电脑时代周刊》的年度广告一经推出就被一众IT企业抢空，异常火爆！
“第一年赚了一两百万，第二年赚了一千多万。”至今回忆起来那次转机，孙陶然依然回味无穷。
意外收获——雷军
今年小米赴港上市时，雷军洋洋洒洒写了一封《小米是谁，小米为什么而奋斗》的公开信，作为好哥们的孙陶然依样画葫芦，写了一封《拉卡拉是谁，拉卡拉为什么而奋斗》回复雷军。
孙陶然和雷军的故事，可以追溯到23年前。
当时孙陶然是四达广告的总经理，而雷军在金山任职，在一次以微软软件在中国的“霸权”问题为主题的研讨会上，两人第一次见面。
在这次会上，身为金山软件高管的雷军表现得甚为激动，尤其是谈到中国软件出路，他甚至当场高呼“我们必须站起来……”这给孙陶然留下了深刻的影响，“这哥们真执着”。直到众人走后，雷军还沉浸在刚刚慷慨激昂的演讲中，久久不能平复。
作为主办方的孙陶然只好留下来陪着雷军，没想到聊着聊着，两人就此结下了深厚的友谊。
实际上，据孙陶然透露，他和雷军兄性格迥异，有着“中关村劳模”之称的雷军对吃喝玩乐毫无兴趣，而孙陶然却是工作娱乐两不误的人，但这并不妨碍两人的交往。
雷军创办小米之初，常常背着装满各式各样手机的双肩包来找孙陶然聊天，一坐下来就和他讨论讨论哪里好用、哪里不好用。而且，米聊刚出来时，雷军一见到孙陶然，第一时间让他装上米聊，还在一旁热心指导如何使用。
最让孙陶然感动的，要数雷军为他背书一事。2004年，从离开恒基伟业后，孙陶然创办了卡拉卡，主打新型金融服务。年底的时候，他正在与联想联想投资总裁朱立南谈融资的事，但此时朱立南有点犹豫，他找到雷军探探孙陶然的底子，够哥们的雷军极力推荐，“这个人（孙陶然）很牛，很厉害，他一定能做得成。”
如此声情并茂讲了两个小时以后，对方猝不及防问了一句，“你能够一起投资吗？”这时雷军恍然大悟，对方是希望他为孙陶然背书，他毫不犹豫地拿出50万美元投资进去。这笔钱，是雷军卖掉卓越网的投资资本，人生的第一次投资就此献给了好哥们孙陶然。
最终，联想出资100万美元，雷军和孙陶然各出50万美元，拉卡拉得以成立。
“任性的选择”
拉卡拉是孙陶然的第六次创业。“拉卡拉选择金融服务方向，其实完全是我个人的任性。”他直言。
在“下海”之初，他给自己定了一个目标，希望退休之前把甲方、乙方、投资、服务业等等做完。历经四达广告、公关公司蓝色光标、直投杂志《生活速递》、恒基伟业等等，就只剩服务业这一领域还没实现。
2001年，孙陶然从恒基伟业出来，给自己放了四年长假，期间不外乎打高尔夫、旅游、爬山，就是“一直玩”。
在恒基伟业，孙陶然留下了浓墨重彩的一笔。加入恒基伟业后，他通过一系列营销策略，使得恒基伟业主打产品商务通迅速打开市场，高峰时市场占有率达到70%，创造了电子产品销售的奇迹。
这一案例被北大光华和中欧商学院选入教材，而他本人也被誉为“营销天才”。
这样的“创业者”哪里会轻易停下来，在组车队前往珠峰大本营的路上，一听说电话POS这种新产品，随即再度出山，杀入支付领域，是第三方支付领域最早的试水者，并于2010年，拿下第一批第三方支付牌照。
只不过，“起了个大早”并不意味着“赶了个早集”，在支付宝、财付通两大巨头的“觅食”，并非易事。虽然卡拉卡主攻线下支付，试图避免与巨头正面冲突，但实际上直到2015年，成立十年后拉卡拉才扭亏为盈。
最麻烦的是，卡拉卡的上市之路屡屡遇挫。2016年，拉卡拉曾想“借壳”西藏旅游曲线上市，未曾料到这一计划惨遭搁浅。随后转战创业板IPO，也未能如愿，可谓一波三折。
孙陶然接受《凤凰财经》采访时曾放言，拉卡拉做到一定高度后会放手离场，理由是“喜欢挑战，我觉得没有难度的事我就不愿意去做，尤其是重复做。当你把这个企业带到一定的高度之后，它就会变成每年重复一个年度经营计划，然后把它实现，这样一件没有难度的重复的事。”
如今看来，拉卡拉离这个“高度”还有一段距离，那么，孙陶然的“放手”之日应该也有待商榷吧！
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