梁啟超早年參與變法未果，後來告別政治醉心學術，又頗有建樹，民國時期，許多學者皆以他為尊，以拜入他門下學習為幸。他的九個子女在各自領域裡各有作為，與他的教育宗旨密切相關。
因自己早年寒窗苦讀少年及第，後進入學海堂才真正對漢學產生興趣，梁啟超在教育子女方面極注重他們的個人趣味，並鼓勵其將趣味經營成終身事業。對子女的擇偶他從不強加干預，卻極花心思，對自己子女的婚姻也十分滿意。
他了解自己子女的性格，便在平日生活中留意與自己子女志趣相投、年紀相仿的對象，如有各方面條件相當的，就引薦他們和自己子女相識，並製造兩人相處相知的機會，他在世時幾名子女的婚姻便是由他用這種方式促成，對此，他極為滿意。
梁啟超曾給大女兒梁思順寫信提到這件事，並將這件事情引為父母對兒女最後的責任，甚至期待普天下的婚姻都能如自己兒女一般，有人把關，能志趣相投、琴瑟和鳴。這種期待頗為美好，但如他一般有遠見的父母到現在這個社會也並不多見。
現在這個社會中存在的大部分婚姻都很看重條件，家庭環境、經濟狀況、生活習慣、發展前景，這些過於現實的因素漸漸變成了婚姻的前提，一對情侶需要邁過這橫在前方的一道道門檻才能進入婚姻的殿堂。
但這樣現實的衡量卻不見得能使婚姻穩固，因為缺乏深厚的感情牽絆，一旦在日常相處中缺乏包容，又遭遇到外界誘惑時，這殿堂便很容易陷入坍塌。
梁啟超協助子女追求自己幸福的方式反倒比純粹的自由更值得現代婚姻借鑑，如果碰上心儀對象時，能夠讓雙方的關注點都能由表及裡，認識到對方的秉性與志趣，在這樣的情況下構建的婚姻會更更穩固長久。
或許，也正由於有梁啟超對兒女的教育，這讓兒女的婚姻都過得不錯。梁思成和林徽因的愛情，更是為很多世人所熟知。
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