“四·一二”反革命政變後，杜月笙受到蔣介石賞識，被授予海陸空軍總司令顧問，少將參議，從而躋身政界、軍界，顯赫一時。如此光環，自然加重了杜月笙在上海灘的砝碼。法租界的頭面人物對他也是更刮目相看了，捧他做了租界最高權力機構公董局的首席。可以說，此時的杜月笙是上海灘名副其實的大亨，然而有一點卻一直讓他耿耿於懷。
那就是他的“白相人”身份。
在金融、實業家看來，杜月笙靠賭場、煙館立業，他的這個大亨終究是上不了檯面的，算不上真正的正道名流。
杜月笙對這樣的指摘之所以在意，不為其他，只為他對自己的定位，雖然一路從黑道踏來，但做上海灘的君子先生才是他真正的內心所想。
杜月笙
因此他要拾階而上。
杜月笙進軍金融、工商實業正是在這樣的背景、心境下拉開的大幕。
進軍工商實業，杜月笙不僅野心很大，野心下的視野也很寬廣。麵粉業這一當時的民生黃金產業就是杜月笙盯上的第一個獵物。為了最終能稱霸麵粉業，杜月笙顯得極其有耐心。
首先，他收購了一個規模不大的麵粉廠：華豐麵粉廠，這算是進門。進了麵粉業的大門後，杜月笙即開始甚有章法地向榮氏家族發起挑戰。挑戰初始，杜月笙將注意力放在了人上。
除了對心腹愛將楊管北委以重任外，杜月笙以共赴遠大前程的十足誠意先後挖來了麵粉行業的兩員大將，卞筱卿和王禹卿，而這王禹卿正是榮宗敬、榮德生兄弟麾下最重要的幹才。
挖對方的牆角，打自己的根基，此消彼長，一舉兩得。這一步完成後，挑戰隨之升級，杜月笙跟榮氏兄弟玩起了格局。
榮宗敬與弟弟榮德生
當時上海灘的麵粉業格局呈三角態勢，最頂端是上海面粉交易所，支撐這最頂端的是兩個麵粉業公會：上海面粉業公會以及蘇浙皖麵粉業公會。
榮氏家族三角佔兩角，既是上海面粉交易所的常務理事，又是上海面粉業公會的實際主導。在榮氏兄弟眼裡，三角佔兩角足以無敵稱霸，但在杜月笙眼裡，三角缺的那一角就是致命缺口。
壟斷者壟斷久了，往往就有這樣的格局狹隘；而高明的挑戰者往往能看出固化格局下的漏洞。
為此，杜月笙用他的江湖人品和手段頻頻拉攏蘇浙皖麵粉公會的各商家。然而，這還不能一舉擊碎原先固化的三角格局，杜月笙想取勝，還需要一把火。
1931年，國民政府出臺“裁釐加稅”政策。簡單說就是運輸過路費不收了，稅費增加了。
當時蘇浙皖的麵粉商家，原材料都是當地收購，因此他們不存在運輸過路費的問題，而上海的麵粉商家，原材料都是異地收購，因此他們存在運輸過路費的問題。現在好了，過路費不收了，稅費增加了，這等於什麼？蘇浙皖麵粉商家要交的錢是直線上升，而上海面粉商家要交的錢卻是直線下降。
說到底，就是對蘇浙皖的小商家不公平。
然而榮氏家族對此卻毫無作為，他們只關心上海大商家的死活。
杜月笙抓住這一點，幹了一件很轟動的事。他聯合蘇浙皖麵粉小商家給政府寫了一個呈文，擁護裁釐加稅，但同時用集體呼聲指出了其中的不公。
背地裡，杜月笙又利用他和宋子文、孔祥熙的關係盡力疏通，有這一番有表有裡的運作，蘇浙皖小商家想要的公平竟讓杜月笙真的給爭取來了。
相比之下，此時的榮氏家族就有了為富不仁的味道。
由於杜月笙在蘇浙皖小商家那裡贏得了巨大的口碑，隨之杜月笙代表小商家利益這一說法開始遠播，一時間，麵粉業的小商家幾乎全都站在了杜月笙一邊。
就這樣，小商家所持的上海面粉交易所股票加起來完勝榮氏家族。一投票，結果毫無懸念，榮氏家族下課，杜月笙上位。
再來看關於張謇的。張謇有感於中國內憂外患，放棄高官厚祿，準備以實業來救國。他創辦大生紡紗廠，大力發展棉紡織產業。經過幾十年的拼搏，其營業產額曾經打破多次國內紀錄。
大生紗廠
但是由於國內環境所致，在1921年大生紗廠發生了危機。一場突如其來的暴風雨，將南通的水利工程摧毀。再加上400多萬兩的外債，讓大生紡紗廠一時間陷入危機。
在多次週轉資金不靈的情況下，大生紡紗廠已經瀕臨破產。然而在1926年後，張謇不幸逝世於南通。其實在張謇死後，大生紡紗廠幾乎就不算存在了。但是在那一年，杜月笙還在忙於自己的黑色產業，還沒有開始踏足實業。
而當杜月笙真正在開始插手實業之時，已經是1930年之後。此時的張氏家族，早已經是搖搖欲墜。自從張謇死後，大生集團只靠著張謇的兒子張孝若苦苦支撐最後幾個行當。
而其中盈利比較好的也就數大達輪船公司，但是也只能稱得上是瘸子裡面的將軍。而杜月笙能夠發家，除了正當的商業競爭，還有一些見不得人的手段。
他先是指使楊管北在大達公司遇到經濟危機時，大肆購買其股票。在召開董事會董事長人選之時，杜月笙又是指使手下戴步祥前去輪船裝貨碼頭鬧事。
後來事態演變為機械鬥爭，引來了警察局局長蔡勁軍的鎮壓。結果又是在杜月笙的支持下，蔡勁軍封鎖了碼頭的正常工作。使整個輪貨的運營陷入癱瘓，眼看公司就要破產。
而這時杜月笙出面做好人，從中調解雙方關係。並且靠著自己的聲望與股票，成功當選大達輪船公司的董事長，而張謇的兒子張孝若只得擔任總經理。
張孝若
然而就在杜月笙擔任董事長之後，張孝若不幸遇刺身亡，而兇手當場飲槍自殺。緊接著第二年，杜月笙就真正的吞併了大達集團，其中的關係不用多說。
但是也不代表這就是壞事兒，在杜月笙的保護下，沒人敢找大達輪船公司的事。當時輪渡行業的頭把交椅，其實是三北公司的虞洽卿坐著。
杜月笙多次下黑手，打壓三北公司等競爭對手，迫使這些公司最後不得不與大達集團合作。也是在杜月笙的主導下，這些集團重新劃分勢力範圍，杜月笙則是鞏固了其在航運中的地位。
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