作為宋靄齡與孔祥熙的大公子，他的人生被寄予了子承父業的厚望，婚姻大事自然也萬分受到父母的重視。但自幼性格跋扈、主見分明的孔令侃，顯然不是對父母言聽計從的乖乖仔。
孔祥熙夫婦曾和張學良夫婦走得非常近，確切地說，是兩人的夫人親如一家——于鳳至認了宋靄齡的母親當乾媽，兩人結為義姐妹，常來常往。
張學良夫婦的長女張閭瑛，1916年出生，先後留學意大利和英國，精通多國語言，出落得亭亭玉立，而孔令侃剛好和她同齡，畢業於上海聖約翰大學，無論長相、年齡、家庭出身，說起來都是門當戶對。加上張學良和孔令侃的舅舅宋子文、三姨宋美齡關係都很好，兩邊的家庭也有意促成這樁婚事，強強聯手。然而沒想到，兩位當事人都不想當這枚老老實實的棋子。
首先是並不想嫁豪門的張閭瑛甩出了一句前衛的名言：“要嫁，就嫁給布衣。”其實她早已心有所屬，在英國留學期間，她結識了同在英國留學的東北大學第一屆畢業生陶鵬飛。兩人後來順利結為伉儷，白頭終老。
然後是孔令侃堅決不同意，“世面”見得很多的他，對這位和自己同齡的大家閨秀顯然毫無感覺。早早結婚？沒門。
叫板舅舅宋子文，差點娶了他的小姨子
孔令侃的個性囂張，在上海聖約翰大學讀書期間，就做出了無數出格的舉動，校方礙於他的家庭背景，敢怒不敢言。但在籠絡關係、結黨營私上，他又青出於藍，絕不遜於父親。
大學一畢業，他就在孔祥熙的安排下，進入南京政府擔任“特務秘書”——這是一個為他量身定製的職位。後來，孔祥熙又專門為兒子成立了一個所謂的“孔府辦事處”，讓他擔任一把手；此後，國民黨政府成立了中央信託局，任理事長的孔祥熙豈能讓兒子錯過這塊肥肉？他處心積慮，各路安排，而孔令侃又擅長此道，無縫配合。就這樣，二十出頭的他當上了中央信託局的常務理事，手握巨大的權利，性格本來就鋒芒畢露的他，更加目中無人了。
孔宋兩家一直有一些微妙的矛盾，所以孔令侃對舅舅宋子文一點也不客氣。小時候，還規規矩矩叫一聲孃舅，翅膀硬了以後，乾脆直接稱呼他的英文名縮寫TV。
在男女關係上從來都不節制的孔大少爺，此前少不得尋花問柳，但都只當露水情緣，過了就罷了。他看上的第一個想娶回家的女人，竟然是舅舅的小姨子——宋子文妻子張樂怡的妹妹張貽如。
兩方聽說後，大吃一驚。這不是亂了輩分麼，成何體統！沒想到孔令侃雲淡風輕地對父母說：“孃舅怕什麼，討了他的小姨子，我和他不就平起平坐了。”
這句話宋子文要是聽說了，估計會當場跳腳，大罵孽畜，氣得吐血。但最終，在兩方大人的強烈反對下，婚事泡湯了。只不過孔祥熙夫婦萬萬沒想到，這個不走尋常路的兒子在婚姻大事上做出了更離經叛道的行為。
想方設法，娶了母親宋靄齡的牌友
孔令侃的媽媽宋靄齡是個資深牌友，家裡常設麻局。而經常上門的牌客中，有一對夫婦——清末官僚資本家盛宣懷的七兒子盛升頤夫婦。
盛升頤呢，毫無疑問，就是個各方面資質平平的富二代，他的老婆生得極美，雖已年近四十了，但保養極好，皮膚白皙通透，人稱“白蘭花”。來的次數多了，談戀愛時一直偏愛漂亮小姐姐的孔令侃，就看上了這朵“白蘭花”。他不是玩玩而已，而是動了真心，要從盛家的屋簷下摘了這朵花。而無論是顏值、年齡、家世、前途都實力秒殺自己中年老公的孔家“小狼狗”，顯然值得她玩命一搏啊。
兩人的戀情暴露以後，迅速成為國民黨上層的熱議八卦，孔祥熙的面子往哪裡擱？他嚴厲訓斥了兒子，想辦法棒打鴛鴦。此時剛好時局大變，武漢被佔領，孔祥熙隨國民黨政府遷往重慶，把兒子派到香港，行使中央信託局代行理事長的職權。
孔令侃到了香港以後，為了能及時和重慶聯繫，大膽違反港英當局的規定，在自己的辦公樓裡秘密地設立了一部電臺。然而這部原本沒幹啥的電臺沒過多久就被查獲，被輿論曝光渲染成了間諜情報電臺。孔令侃本事太大，在香港也舞不了長袖，多方斡旋，最後仍然被下令驅逐。回國的話，只怕會淪為眾矢之的，恐難翻身。最後，宋靄齡費盡心思，安排他前往美國留學。
孔祥熙和宋靄齡萬萬沒想到，痴情的兒子在這種危機四伏的情況下，竟然把“白蘭花”秘密叫到了香港。兩人甜甜蜜蜜，坐著頭等艙前往菲律賓馬尼拉，大大方方地舉辦了一場西式婚禮。就這樣，生米煮成了熟飯，兩個人不顧他們的強烈反對，攜手前往美國，過起了日子。
不過，時間證明了兩人的確是轟轟烈烈的真愛。孔令侃和“白蘭花”廝守終身，直到彼此離世，膝下並無一子。
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