古代最為長壽的書法家，與趙孟頫齊名的一代行書大師
明代是中國書法史中重要的階段,而吳門書派又是明代書法史上具有很大影響力的書派。吳門書派是蘇州地區出現的以書畫為主要內容的文藝流派,作為一個地域性的書法流派,其藝術成就之高,人數之多,影響之廣都是罕見的。文徵明是明代吳門書派的領袖人物,他在年近花甲之時辭官歸隱,從此致力於詩文書畫,不慕功名,孜孜不倦,埋首翰墨,直到他90歲仙逝。文徵明是吳中地區書法的代表,也是文人書法的代表。在他漫長的人生道路中經歷了很多坎坷,他的書法也隨著他的閱歷不斷成熟。研究文徵明不僅是對他個人的剖析,也是對吳中地區甚至是明代書法史的進一步學習。
文徵明為中國明代中期著名的書畫家、吳門書派、畫派領袖,獨掌吳門大旗近四十載。在篆、隸、楷、行、草均有建樹,一生臨池不輟,輾轉多師,號稱“文筆遍天下”,被譽為自元代趙孟頫以來,集書之大成者。其端莊儒雅的君子品質,受萬世敬仰。文徵明的書法成就主要在小楷與行書,他的行書大致可以分兩類:一類是常見取法“二王”的小行書,其風格流暢俊秀,代表作有《滕王閣序》、《子西集帖》等。一類則是“仿山谷體”的大行書,其風格遒逸勁健,代表作有《自書詩卷墨跡》等。
文徵明書法師李應禎，李應禎又書學歐陽詢、顏真卿，得蔡邕用筆之法。文徵明作為李應禎的學生，也必然得歐、顏、蔡之法。李應禎曾對文徵明說到：“吾學書四十年，今始得。然老，無益矣！子其及目力壯時為之。”告誡文徵明要趁著年輕抓緊時間刻苦研習，時間不等人。同時他也教授文徵明學書要訣，要他在學習古人的同時，要有自己的特點，否則就是隨人接踵，成為沒有自己風格的書家。師傅李應禎的教誨使文徵明意識到學書不能一味學習他人，想要學有所成必須有自己的風格。這也為以後文徵明風格的改變埋下了伏筆。
文徵明從二十二歲時才開始真正學習書法，但他文才日進，“穎異挺拔”。之後又廣泛學習前代名跡，篆隸楷行草皆有造詣，尤精小楷。他起初學習宋元墨跡，蘇軾、趙孟頫的書跡都曾成為他的學書範本，之後又學習“二王”和鍾繇。取法廣博使得文徵明的書法溫潤秀勁，法度謹嚴卻不失生動之姿，具有晉唐書法韻味的同時又有自己的特點。
文徵明的行書初學宋元及二王，從《聖教序》中領悟筆意，也學蘇軾、晚年學習黃庭堅、又有康裡子山的風神。其行書風格平和簡靜，古健遒偉，用筆乾淨爽快，形成自家風貌。晚年文徵明行書主要是學習黃庭堅，學者們大多認為是為了適應大字行書而專門學的黃庭堅。
書法風格的形成取決於寫書人的書法審美觀，文徵明書法最重要的審美即他對“法”的重視，注重法度的同時又重視對個人感情的抒發；此外他講究字外功，注重對人品的修養。文徵明本人對自己要求嚴格，從他在郡學讀書就以每日十篇《千字文》作為日課，這也體現了他性格中的嚴謹，對自己的高標準必然也會體現在他的書法中，以及他對“法”的重視，不逾規矩，儘量在規矩之中找到展示自我的方法。他生活遇到窘境也不會丟棄操守，當別人去巴結權貴時文徵明卻可以獨善其身。這樣的性格對文徵明書風的形成起著決定作用。
徵明是明中期書法的代表人物，他不僅對吳門派起著旗幟般的作用，也在書法史上留下了濃墨重彩的一筆。對於書法家而言“人貴有壽”是非常重要的，文徵明活了九十歲高齡，可謂是書法家中的長壽之人。年歲不僅是功力和修養的象徵，還對藝術家人格能否在藝術中完美顯現，藝術能否更加耐人尋味有著重要意義。
中國文人考取功名與否，對於人生的影響很大。吳中地區的部分文人，功名不遂，又不以朝廷書家為終身職業，便以書法家的身份享譽地方，反而保持了鮮明的個人書風，成為書法史上不可磨滅的一角。
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