古代最为长寿的书法家，与赵孟頫齐名的一代行书大师
明代是中国书法史中重要的阶段,而吴门书派又是明代书法史上具有很大影响力的书派。吴门书派是苏州地区出现的以书画为主要内容的文艺流派,作为一个地域性的书法流派,其艺术成就之高,人数之多,影响之广都是罕见的。文徵明是明代吴门书派的领袖人物,他在年近花甲之时辞官归隐,从此致力于诗文书画,不慕功名,孜孜不倦,埋首翰墨,直到他90岁仙逝。文徵明是吴中地区书法的代表,也是文人书法的代表。在他漫长的人生道路中经历了很多坎坷,他的书法也随着他的阅历不断成熟。研究文徵明不仅是对他个人的剖析,也是对吴中地区甚至是明代书法史的进一步学习。
文徵明为中国明代中期著名的书画家、吴门书派、画派领袖,独掌吴门大旗近四十载。在篆、隶、楷、行、草均有建树,一生临池不辍,辗转多师,号称“文笔遍天下”,被誉为自元代赵孟頫以来,集书之大成者。其端庄儒雅的君子品质,受万世敬仰。文徵明的书法成就主要在小楷与行书,他的行书大致可以分两类:一类是常见取法“二王”的小行书,其风格流畅俊秀,代表作有《滕王阁序》、《子西集帖》等。一类则是“仿山谷体”的大行书,其风格遒逸劲健,代表作有《自书诗卷墨迹》等。
文徵明书法师李应祯，李应祯又书学欧阳询、颜真卿，得蔡邕用笔之法。文徵明作为李应祯的学生，也必然得欧、颜、蔡之法。李应祯曾对文徵明说到：“吾学书四十年，今始得。然老，无益矣！子其及目力壮时为之。”告诫文徵明要趁着年轻抓紧时间刻苦研习，时间不等人。同时他也教授文徵明学书要诀，要他在学习古人的同时，要有自己的特点，否则就是随人接踵，成为没有自己风格的书家。师傅李应祯的教诲使文徵明意识到学书不能一味学习他人，想要学有所成必须有自己的风格。这也为以后文徵明风格的改变埋下了伏笔。
文徵明从二十二岁时才开始真正学习书法，但他文才日进，“颖异挺拔”。之后又广泛学习前代名迹，篆隶楷行草皆有造诣，尤精小楷。他起初学习宋元墨迹，苏轼、赵孟頫的书迹都曾成为他的学书范本，之后又学习“二王”和钟繇。取法广博使得文徵明的书法温润秀劲，法度谨严却不失生动之姿，具有晋唐书法韵味的同时又有自己的特点。
文徵明的行书初学宋元及二王，从《圣教序》中领悟笔意，也学苏轼、晚年学习黄庭坚、又有康里子山的风神。其行书风格平和简静，古健遒伟，用笔干净爽快，形成自家风貌。晚年文徵明行书主要是学习黄庭坚，学者们大多认为是为了适应大字行书而专门学的黄庭坚。
书法风格的形成取决于写书人的书法审美观，文徵明书法最重要的审美即他对“法”的重视，注重法度的同时又重视对个人感情的抒发；此外他讲究字外功，注重对人品的修养。文徵明本人对自己要求严格，从他在郡学读书就以每日十篇《千字文》作为日课，这也体现了他性格中的严谨，对自己的高标准必然也会体现在他的书法中，以及他对“法”的重视，不逾规矩，尽量在规矩之中找到展示自我的方法。他生活遇到窘境也不会丢弃操守，当别人去巴结权贵时文徵明却可以独善其身。这样的性格对文徵明书风的形成起着决定作用。
徵明是明中期书法的代表人物，他不仅对吴门派起着旗帜般的作用，也在书法史上留下了浓墨重彩的一笔。对于书法家而言“人贵有寿”是非常重要的，文徵明活了九十岁高龄，可谓是书法家中的长寿之人。年岁不仅是功力和修养的象征，还对艺术家人格能否在艺术中完美显现，艺术能否更加耐人寻味有着重要意义。
中国文人考取功名与否，对于人生的影响很大。吴中地区的部分文人，功名不遂，又不以朝廷书家为终身职业，便以书法家的身份享誉地方，反而保持了鲜明的个人书风，成为书法史上不可磨灭的一角。
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