2000年，阿里巴巴遭遇發展瓶頸，急需資金。就短短的六分鐘，孫正義投資馬雲2000萬美元，據說，當時馬雲當時只要了500萬美元，孫正義要給3000萬，馬雲認為太多，就要了2000萬。許多人都說，馬雲跟孫正義怎麼會這麼快達成協議，不要忘了，馬雲當過英語老師，做過翻譯，而孫正義從小在美國留學，所以，兩人的溝通完全沒問題。完成了第一次合作以後，一發不可收拾，2003年淘寶上線，為了阻擊亞馬遜和易趣，在2004年，孫正義追投6000萬美元，一舉成就了今天了淘寶。
於是，孫正義被稱為站在馬雲背後的男人。
孫正義，亞洲軟銀集團董事長，祖籍韓國，日本人。留學美國加州大學伯克利分校，1975年販賣日本電子遊戲賺得人生第一桶金：100萬美金。1976年發明專利賣給夏普公司，贏得第二桶金：100萬美金。原始積累完成以後，於1981年成立軟銀集團。
這位不足1.5米的亞洲首富，具有非凡的長遠目光，在互聯網的發展初期，整體市場前景不明朗的情況下，孫正義投資了香港億通國際商務有限公司、盛大網絡、阿里巴巴、雅虎、新浪、網易、8848、噹噹網上書店、UT斯達康、攜程旅遊網、263集團、人人網這些知名的互聯網公司，整體投資偏重亞洲市場。僅僅投資阿里巴巴一項，就為孫正義帶來了580億美元的收入。
一、投資失敗，即將破產
坊間普遍說法是孫正義因為投資了美國移動運營商Sprint Corp公司，造成資金持續緊張，為了讓軟銀的海外投資業務得以優化、調整，不得以出售阿里的股份。
二、在合適的時候套現是再正常不過的事情
孫正義出於降低負債額度、優化資本資本結構的考慮，進而出售目前炙手可熱的阿里股份是再正常不過的事情了。很多的投資機構，包括企業的股東都有過出售股票來套取現金的情況。
三、兩人友誼的小船說翻就翻
隨著馬雲的螞蟻金服成功融資35億美元，市場估值已經達到600億美元，孫正義和馬雲之間開始有了不融洽。大家都知道，當年是馬雲強行把支付寶從阿里體系剝離，成立獨立公司，引起了孫正義的強烈不滿，今天，以支付寶4億用戶為主的螞蟻金服越來越龐大，或許孫正義有理由不爽。
關於此事，我們來看看馬雲的回應。
1、馬雲在杭州阿里巴巴總部接受了新華社的採訪，他說：“孫正義要減輕負債決定出售阿里巴巴股票，我們支持。阿里巴巴能為股東賺錢，我們感到驕傲，股東們賺錢越多，將來投資中國，投資創業的人就會越多。”
2、馬雲回應了阿里巴巴正在接受美國證券交易委員會問詢的事情：“阿里巴巴的商業模式在美國沒有可以參照的樣本，讓美國理解阿里巴巴的商業模式不是一天兩天的事。解決質疑的最好辦法是透明和溝通，每一次質疑都是一次溝通的機會。我們認為配合提供信息是最透明的溝通方式，也要感謝美國證交會給了我們一個互動的機會。”
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