2000年，阿里巴巴遭遇发展瓶颈，急需资金。就短短的六分钟，孙正义投资马云2000万美元，据说，当时马云当时只要了500万美元，孙正义要给3000万，马云认为太多，就要了2000万。许多人都说，马云跟孙正义怎么会这么快达成协议，不要忘了，马云当过英语老师，做过翻译，而孙正义从小在美国留学，所以，两人的沟通完全没问题。完成了第一次合作以后，一发不可收拾，2003年淘宝上线，为了阻击亚马逊和易趣，在2004年，孙正义追投6000万美元，一举成就了今天了淘宝。
于是，孙正义被称为站在马云背后的男人。
孙正义，亚洲软银集团董事长，祖籍韩国，日本人。留学美国加州大学伯克利分校，1975年贩卖日本电子游戏赚得人生第一桶金：100万美金。1976年发明专利卖给夏普公司，赢得第二桶金：100万美金。原始积累完成以后，于1981年成立软银集团。
这位不足1.5米的亚洲首富，具有非凡的长远目光，在互联网的发展初期，整体市场前景不明朗的情况下，孙正义投资了香港亿通国际商务有限公司、盛大网络、阿里巴巴、雅虎、新浪、网易、8848、当当网上书店、UT斯达康、携程旅游网、263集团、人人网这些知名的互联网公司，整体投资偏重亚洲市场。仅仅投资阿里巴巴一项，就为孙正义带来了580亿美元的收入。
一、投资失败，即将破产
坊间普遍说法是孙正义因为投资了美国移动运营商Sprint Corp公司，造成资金持续紧张，为了让软银的海外投资业务得以优化、调整，不得以出售阿里的股份。
二、在合适的时候套现是再正常不过的事情
孙正义出于降低负债额度、优化资本资本结构的考虑，进而出售目前炙手可热的阿里股份是再正常不过的事情了。很多的投资机构，包括企业的股东都有过出售股票来套取现金的情况。
三、两人友谊的小船说翻就翻
随着马云的蚂蚁金服成功融资35亿美元，市场估值已经达到600亿美元，孙正义和马云之间开始有了不融洽。大家都知道，当年是马云强行把支付宝从阿里体系剥离，成立独立公司，引起了孙正义的强烈不满，今天，以支付宝4亿用户为主的蚂蚁金服越来越庞大，或许孙正义有理由不爽。
关于此事，我们来看看马云的回应。
1、马云在杭州阿里巴巴总部接受了新华社的采访，他说：“孙正义要减轻负债决定出售阿里巴巴股票，我们支持。阿里巴巴能为股东赚钱，我们感到骄傲，股东们赚钱越多，将来投资中国，投资创业的人就会越多。”
2、马云回应了阿里巴巴正在接受美国证券交易委员会问询的事情：“阿里巴巴的商业模式在美国没有可以参照的样本，让美国理解阿里巴巴的商业模式不是一天两天的事。解决质疑的最好办法是透明和沟通，每一次质疑都是一次沟通的机会。我们认为配合提供信息是最透明的沟通方式，也要感谢美国证交会给了我们一个互动的机会。”
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