如果提到風流才子這四個字，很多人的腦中一定會冒出”唐伯虎“這三個字，都傳言說唐伯虎很風流，然而很多人不知道，其實他在24歲之後，一點也不風流了，可以說是命運多舛，窮困潦倒。
唐伯虎離世到現在大概已經有500年了，然而我們對這位古人的印象，大概只停留在周星馳的《唐伯虎點秋香》裡面，但是事實上，他是才子不假，卻不是我們想象中的”那個“唐伯虎。他原名叫做唐寅，字伯虎。他的人生並非一帆風順，相反的還有一些悲劇色彩。
說起唐伯虎的祖上，不論在哪個朝代都是非常的厲害，據記載他祖上是跟隨唐高祖李淵起兵的唐儉，到了明朝初年，他的曾祖也做過太守和國公，最差的也是個御史，可是到了唐寅父親這輩，可以說是家道中落，全家人都只能指望一家小酒館維持生計，年幼的他天資聰穎，不管看什麼都是過目不忘，在他十一歲的時候就已經是遠近聞名的神童了，甚至在他16歲的時候就直接奪得了當地鄉試的第一名，高中解元，所以人稱唐解元。
在人民的心裡他也不僅僅是神童，簡直就是天才。這些讚美之詞，他聽在耳朵裡，卻記在心裡，也因此養成了孤傲的性格，而這也為他後來的不幸埋下了伏筆。
人不能待在掌聲榮譽當中太久，不然很容易養成一顆玻璃心，受不了一點的挫折。然而唐伯虎卻在這裡邊待了二十多年。在他24歲那年，他的父親去世了，在後邊的幾年之內，他的母親、妻子、兒子、妹妹也都去世了。無論對於任何人，這都是重大的打擊，尤其是唐伯虎。
突如其來的一系列打擊，讓他哭的不省人事，巨大的痛苦充斥著他的生活，於是開始悲觀消極，整天與酒為友，這一切，都被他的好朋友祝枝山看在眼裡，在祝枝山的鼓舞之下，他開始打起精神閉門讀書，在他29歲那年參加了應天府的考試，一下就高中解元，第二年他重新收拾行李赴京趕考，在這，他遇到了改變他一生命運的人--徐經，也就是徐霞客的爺爺。這也是唐伯虎最失敗的朋友。
在考試之前，徐經帶著唐伯虎四處拜訪高官名流，這其中就包括主考官程敏敬，徐經拿到考試試題，並讓唐伯虎作答，最終東窗事發，兩人下獄，唐伯虎悲憤不已，於是開始賣丹青字畫為生。雖然第一次官場失意，但是內心仍然還有政治抱負，於是他接受了江西寧王的橄欖枝。到了江西之後才發現，寧王是要拉他造反，人固有一死，但是不能死的毫無價值，於是他裝瘋賣傻脫衣裸奔，直到有一天寧王和幕僚終於受不了他了，只能把他趕了出來。
這時的唐伯虎徹底失去了對仕途的希望，從此之後靠賣字畫為生，而他所賣的春宮圖也成為了古代文化獨樹一幟的東西。很多文人雅士看不起這種東西，認為低俗，但是春宮圖對古代的鑑讀也是有很大的幫助的。在唐伯虎眼裡這不是什麼低俗的東西，這時他賴以為生的工具。也表達了他對封建禮教的一種挑釁。況且他本人又何嘗不是和畫中人一樣可憐呢？
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