如果提到风流才子这四个字，很多人的脑中一定会冒出”唐伯虎“这三个字，都传言说唐伯虎很风流，然而很多人不知道，其实他在24岁之后，一点也不风流了，可以说是命运多舛，穷困潦倒。
唐伯虎离世到现在大概已经有500年了，然而我们对这位古人的印象，大概只停留在周星驰的《唐伯虎点秋香》里面，但是事实上，他是才子不假，却不是我们想象中的”那个“唐伯虎。他原名叫做唐寅，字伯虎。他的人生并非一帆风顺，相反的还有一些悲剧色彩。
说起唐伯虎的祖上，不论在哪个朝代都是非常的厉害，据记载他祖上是跟随唐高祖李渊起兵的唐俭，到了明朝初年，他的曾祖也做过太守和国公，最差的也是个御史，可是到了唐寅父亲这辈，可以说是家道中落，全家人都只能指望一家小酒馆维持生计，年幼的他天资聪颖，不管看什么都是过目不忘，在他十一岁的时候就已经是远近闻名的神童了，甚至在他16岁的时候就直接夺得了当地乡试的第一名，高中解元，所以人称唐解元。
在人民的心里他也不仅仅是神童，简直就是天才。这些赞美之词，他听在耳朵里，却记在心里，也因此养成了孤傲的性格，而这也为他后来的不幸埋下了伏笔。
人不能待在掌声荣誉当中太久，不然很容易养成一颗玻璃心，受不了一点的挫折。然而唐伯虎却在这里边待了二十多年。在他24岁那年，他的父亲去世了，在后边的几年之内，他的母亲、妻子、儿子、妹妹也都去世了。无论对于任何人，这都是重大的打击，尤其是唐伯虎。
突如其来的一系列打击，让他哭的不省人事，巨大的痛苦充斥着他的生活，于是开始悲观消极，整天与酒为友，这一切，都被他的好朋友祝枝山看在眼里，在祝枝山的鼓舞之下，他开始打起精神闭门读书，在他29岁那年参加了应天府的考试，一下就高中解元，第二年他重新收拾行李赴京赶考，在这，他遇到了改变他一生命运的人--徐经，也就是徐霞客的爷爷。这也是唐伯虎最失败的朋友。
在考试之前，徐经带着唐伯虎四处拜访高官名流，这其中就包括主考官程敏敬，徐经拿到考试试题，并让唐伯虎作答，最终东窗事发，两人下狱，唐伯虎悲愤不已，于是开始卖丹青字画为生。虽然第一次官场失意，但是内心仍然还有政治抱负，于是他接受了江西宁王的橄榄枝。到了江西之后才发现，宁王是要拉他造反，人固有一死，但是不能死的毫无价值，于是他装疯卖傻脱衣裸奔，直到有一天宁王和幕僚终于受不了他了，只能把他赶了出来。
这时的唐伯虎彻底失去了对仕途的希望，从此之后靠卖字画为生，而他所卖的春宫图也成为了古代文化独树一帜的东西。很多文人雅士看不起这种东西，认为低俗，但是春宫图对古代的鉴读也是有很大的帮助的。在唐伯虎眼里这不是什么低俗的东西，这时他赖以为生的工具。也表达了他对封建礼教的一种挑衅。况且他本人又何尝不是和画中人一样可怜呢？
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