據他的好友評價：黃侃一生極其好色，並且喜歡始亂終棄，嬉笑怒罵，恃才傲物，任性而為，和他的老師章太炎同一個貨色，是有"章瘋""黃瘋"稱號的。
黃侃的好色說出來達到令人瞠目結舌的狀態。
他在這方面經常逾越師生人倫，頗遭物議。據說，他一生結婚達九次之多。當年，刊物上曾有"黃侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也"之語。
黃侃的原配夫人是父親的摯友王鼎丞的女兒，傳聞黃侃曾奉母命寄書給父親，書末綴詩被岳父看後詫為奇才，即以其女許之。
第二位夫人是他的同族同宗學生黃紹蘭，黃侃曾經為追她從北京到傷害，因為和結髮妻子沒有離婚，他便用假名與黃紹蘭登記，黃侃的解釋是："因你也明知我家有髮妻。如用我真名，則我犯重婚罪。同時你明知故犯，也不能不負責任。"
然而沒有用多久，他便回到北京女師大教書與一位蘇州籍彭姓女子結合，被黃紹蘭的好友捅到黃紹蘭面前，黃紹蘭欲哭無淚，婚書上是假名，就是想要告他都沒有辦法。
黃紹蘭帶著女兒回家，其父恨她辱沒家風，一怒之下，與她斷絕父女關係。
黃紹蘭雖然投身章太炎的門下，可是由於這件事對她的影響太大，竟然使得她自縊而亡 。章太炎的夫人湯國梨在《太炎先生軼事簡述》罵黃侃"有文無行，為人所不恥"，是"無恥之尤的衣冠禽獸"。
這還沒有結束，黃侃在武昌女師任教，學生黃菊英與他的大女兒同年級，常到黃家串門，兩個人以伯侄，黃侃對這位女學生也非常友善。日子長了，兩個人竟生出愛戀，不出幾個月，二人突然宣佈結婚。
朋友們都以"人言可畏"勸他，他坦然地說："這怕什麼？"此事傳遍武漢學界，頓時成為醜聞。黃侃不僅不怕，竟然居然要學生收集罵他的小報，作為他和黃菊英蜜月之中的小情趣。
他填了一闕《採桑子》的詞給黃菊英：
今生未必重相見，遙計他生，誰信他生？縹緲纏綿一種情。
當時留戀成何濟？知有飄零，畢竟飄零，便是飄零也感卿。
黃菊英反覆默讀這闋詞，大受感動便毅然脫離家庭，與黃侃結為夫妻。
按道理來說文人們去花街柳巷秦樓楚館吃吃花酒打打茶圍，是件雅事。黃侃本是個詩酒風流的人物，以狹邪遊（狎妓）為遣，並不是什麼奇怪的事。
但是這個傢伙不僅自己逛青樓妓院，還曾經想要帶著兒子一起逛。
黃侃的長子念華因患肺結核去世，閒談中黃侃問次子念田："你知道你哥哥怎麼死的嗎？"念田說："不是肺結核嗎？""不對！"念田一時不明白了。
黃侃後來回答道說："是捋死的（即手淫而死）。"
隨後黃侃又囑咐念田，"你不要學你哥哥，你要有這慾望，你告訴我，我帶你去。"
只不過黃侃這個想法沒有付之行動，因為他轉念想到："吾父子怎好同去？"
其實這件事也不怪黃侃，長子念華曾被黃侃寄予深深的厚望，將念華作為自己的接班人來培養的，念華也不負眾望真的會念書有能力。只可惜英年早逝，黃侃偶然發現兒子有這個壞毛病，再加上喪子的悲痛和自責，誤以為念華因為壞毛病而死，才有了想要帶念田去妓院的想法。
其實這樣看來黃侃是一位真性情的人，真性情的人才會走極端的。也是對兒子最真實的關懷。
而黃侃另外一個愛好就是狂懟文人，罵過胡適、陳獨秀、王闓運，就連老師章太炎也不放過。
黃侃雖然瘋狂，可是在大節大義上從來都沒有犯過含糊過。
諷刺袁世凱登帝，與老師同甘共濟，從來都是傲骨錚錚之人，不趨炎附勢。
教學上更是一把好手，教書特別，也從來不給學生布置作業，講課也不帶課本不拿稿子，同學們說：聽黃先生的課，百聽不厭，常聽常新。
每讀一本書，都會有新的感悟，對待學問更是嚴謹，黃侃曾言，讀書前"要如一字不識人"，方能讀書。
黃侃讀書必正襟危坐，一絲不苟，白天不管如何勞累，晚上照常堅持雞鳴始就寢，從不因人事、貧困或疾病而改變。
1913年，黃旅居上海時，異常貧困。除夕之夜，街上爆竹之聲通宵達旦，而他卻獨坐室內，精心研讀，不知睏倦。
黃侃去世時年僅50歲，雖未出版任何著作，卻成為海內外公認的國學大師。
老師章太炎認為黃侃酷似魏晉時代"竹林七賢"中阮籍那樣放蕩不羈的人物，不管他如何翫忽禮法，逃脫責任，畢竟喪母時嘔血數升，仍是純孝之人，內心是善良的，並非殘忍之徒。
真性情，真正的大師，黃侃當之無愧！
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