提起重量級拳王邁克-泰森，職業生涯最重要的兩場比賽都輸給了老冤家伊萬德-霍利菲爾德，一次被11回合KO，一次被取消了比賽資格。如果只看點數的話，也都是泰森落後，可以說泰森磨點是磨不過老霍的，要想贏下比賽，只能KO老霍，但是泰森沒有做到。有人說泰森和老霍打比賽的時候，已經蹲了三年監獄，狀態下滑了。那麼泰森為什麼沒有在入監獄之前就和霍利菲爾德交手呢？其實是有原因的。
在霍利菲爾德3回合KO了道格拉斯之後，原本泰森是想挑戰老霍的。但問題就出現在了唐金身上。唐金一向很擅長榨取拳手的“剩餘價值”，每辦一場拳賽，他都試圖撈取更多的錢財。按照職業拳賽規定，衛冕冠軍可得到總酬金的75%，而挑戰者無論輸贏，都只能拿到25%，唐金卻不遵守這一規定，他說：“泰森可不是一般的無名小卒，如果按照25%的比例分成，那是不合理的，我們無法接受。”
唐金要求霍利菲爾德的推廣人杜瓦同意唐金的要求，就是給泰森45%的酬金，還要杜瓦為霍利菲爾德日後的比賽提供資金。杜瓦當然不會同意，何況霍利菲爾德是拳王，掌握主動權，因此談判陷入僵局。霍利菲爾德選擇在1991年4月迎戰喬治-福爾曼。杜瓦態度很強硬，唐金惱羞成怒，聯合泰森將杜瓦和霍利菲爾德告到法院，而且還四處活動，要WBC出面干涉，因為WBC是傾向於泰森的，WBC主張如果霍利菲爾德不接受泰森挑戰，就剝奪老霍的金腰帶。
霍利菲爾德說：“我和道格拉斯比賽時，我作為挑戰者，只拿25%的酬金，道格拉斯拿75%的酬金，我認為是合理的，選擇輪到我是冠軍了，卻把我和泰森的比例分成劃定為55-45，這是不合理的。我是世界冠軍，別和我耍花招。”WBA和IBF同意霍利菲爾德大戰福爾曼，但是WBC卻不同意，揚言剝奪老霍的金腰帶。後來雙方只能法院相見，此時加拿大“剃刀”拉多克突然蹦出來挑戰泰森，法院正好借坡下驢，最終裁決：WBC取消霍利菲爾德的金腰帶是無效的，允許霍利菲爾德先接受福爾曼的挑戰。但是勝者必須接受泰森VS拉多克的勝者挑戰，就這樣，泰森依然具備挑戰霍利菲爾德的機會，只要打敗拉多克就行。
後來泰森兩次擊敗了拉多克，可惜的是，還沒等泰森挑戰霍利菲爾德，就發生了強姦選美小姐華盛頓的事情，之後就入獄了。可惜的是，泰森錯過了巔峰時期和霍利菲爾德的大戰，不得不說，這是泰森職業生涯最大的遺憾。事情的罪魁禍首，其實還是唐金，如果能在錢上妥協一點，就會達成協議，讓泰森在入獄之前和老霍開戰。
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