霍利菲爾德是唯一一位能讓泰森“抓狂”的對手，泰森曾在拳擊臺上咬掉了他半個耳朵。霍利菲爾德和泰森一樣都是拳擊歷史上極具傳奇色彩的拳王。不過與泰森有所區別的是，霍利菲爾德擅長利用拳擊規則打拳，極具高“拳商”。與霍利菲爾德對決的時候，要小心的不是他的鐵拳，而是他為你設下的“陷阱”。一不小心就會觸犯拳擊規則，從而輸掉了比賽。
泰森就是因為在拳擊臺上被霍利菲爾德“惹火”，而一怒之下咬了他的耳朵。因為咬耳朵，泰森不僅輸掉了比賽，還遭到了禁賽幾個月的處罰。泰森最巔峰時期被禁賽對於泰森的團隊來說是“噩夢”般的打擊，要知道泰森一場普通比賽下來所獲得的利益都是按千萬美元計算的。當然霍利菲爾德除了高拳商外，其也有“真材實料”，要不然也不會是歷史上唯一一位連續四屆獲得WBA金腰帶的拳王。
在比賽中，霍利菲爾德常常保持冷靜的頭腦，找尋對手的弱點，他每一次出拳和走位都極具目的性，當對手的弱點暴露在他面前時，就是對手失敗的開始。一記重拳直擊要害，漂亮乾脆的完成比賽。霍利菲爾德非常喜歡東方文化，以至於他在找女友的時候，也非常偏愛亞洲美女。
因此霍利菲爾德娶了一個亞洲女子作為自己的妻子。對霍利菲爾德而言，這位亞洲妻子是他見過最漂亮的女人，他還開玩笑說道：“我的妻子要比泰森的那些女友漂亮多了，在我心目中她就是最漂亮的，沒有之一”。其實霍利菲爾德的亞洲妻子以我們亞洲人的審美來說，長的很一般。不過人的審美各不相同，只要拳王自己認為好看就行了，我們也沒有“吐槽”的權利。
霍利菲爾德對自己的妻子非常疼愛，平時出席一些活動，都會帶上妻子。並時常在生活中與妻子做一些親密行為。如今霍利菲爾德早已退役，整個拳擊生涯對他來說，除了一身的榮譽，還有少了半塊耳朵的耳朵。這半塊耳朵或許是他在拳擊臺上耍“小聰明”的“報應”，但也是他曾經打敗過泰森的最好證明。
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