相信很多熟讀水滸的人都有一個疑問，那就是吳用到底什麼時候開始背叛晁蓋的？他本來是晁蓋的得力助手，為什麼眼睜睜看著宋江架空晁蓋而不置一詞呢？咱們今天就來好好說說。
宋江因為坐樓殺惜的事被官府追捕，不得已開始亡命江湖，輾轉在柴進，孔太公，花榮的莊上躲災避難，後又因被劉高的老婆陷害，不得已夥同花榮以及清風山的三位弟兄造了反，不僅殺了劉高一家子，還把鎮三山黃信，霹靂火秦明拉上了山。可就在宋江領著這大隊人馬要上山投奔晁蓋的時候，卻被石勇的一封家書給攔住了去路。宋江拆開家書一看父親已死，頓時哭的死去活來，說什麼也要趕回去奔喪。花榮等人沒辦法，只好上山去了。
這個時候梁山上的情況就是晁蓋等十二人，除了王倫留下來的杜遷，宋萬朱貴等人之外，大都是晁蓋自己的嫡系，而那些老班底也早就對晁蓋心服口服。後來花榮等人上山，晁蓋也是熱情接待，在宋江被刺配江州的這段日子裡，花榮一行人當中的很多人其實都已經心向晁蓋了，整個局勢對晁蓋是一片大好，可一旦發生江州劫法場的事情之後，所有的事情都變了。
宋江自知自己除了上山之外別無出路，可他遠比晁蓋要聰明，在上山之前先是對著這幫兄弟一跪，然後說道：“小可不才，自小學吏，初世為人，便要結識天下好漢。奈緣是力薄才疏，家貧不能接待，以遂平生之願。自從刺配江州，經過之時，多感晁頭領並眾豪傑苦苦相留。宋江因見父命嚴訓，不曾肯住。正是天賜機會，於路直至潯陽江上，又遭際許多豪傑。不想小可不才，一時間酒後狂言，險累了戴院長性命。感謝眾位豪傑，不避兇險，來虎穴龍潭，力救殘生。又蒙協助報了冤仇，恩同天地。今日如此犯下大罪，鬧了兩座州城，必然申奏去了。今日不由宋江不上梁山泊，投托哥哥去，未知眾位意下若何？如是相從者，只今收拾便行。如不願去的，一聽尊命。只恐事發，反遭負累。煩可尋思。”
宋江的這一番話乍看沒什麼問題，可仔細一看卻難免有點兒囉嗦：首先一個，對於他的這些經歷，在場的人都心知肚明，他就是不說，他們也都知道怎麼回事？再一個，這夥人都已經劫了江州法場，鬧了無偽軍，成了朝廷明令緝捕的殺人犯，他們除了上山還能到哪兒去？可宋江這時候還不忘多說一句：“我是不得不上山了，你們願意去的就跟我走，不願意去的也不勉強。”說白了，他的潛臺詞就是：“弟兄們，就是上了梁山，別忘了也是跟著大哥我！”
他這麼一說，別人就難免形成個印象：“惟宋大哥馬首是瞻！”到了梁山之後，宋江更高明，他自己做了二把手之後，馬上說道：““休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日後出力多寡，那時另行定奪”，更有意思的是，他居然把先於自己上山的花榮等人都拉到自己的賬下來了。由於有了白龍廟裡那番話的鋪墊，下面的兄弟都覺得這樣做水到渠成，紛紛贊同，就連晁蓋這個一把手也不能說什麼。
如果說在白龍廟裡的那番話吳用是因為不在場而沒有見識到宋江手段的話，那這次可真是讓吳用大吃一驚了：這人剛上山還不到一炷香的時間，就已經能夠呼風喚雨了，長此以往那還了得？大概就從這時候起，吳用就起了投靠宋江的心思。
當然了，吳用也不是宋江一招就能拿下的，畢竟他也號稱“智多星”，宋江雖然有謀略，可畢竟還沒形成氣候，而自己和晁蓋可是過命的交情，所以他到這個時候只能選擇站在晁蓋這邊。
後來，宋江趁著回家搬取老父的機會，就整出了一個九天玄女授他三卷天書的故事，然後藉口“天機不可洩露”，只能他和吳用一起研究，吳用不是傻子，搞這套把戲瞞得過別人瞞不了他，宋江的心思他豈能不明白？這時候闖蕩江湖的老油條公孫勝也看出了門道，趕緊藉口看望老母下山了：既然你們遲早要鬥得你死我活，我何必攪這趟渾水，趁早躲了乾淨！
後面的事就很好理解了：“宋江與晁蓋在寨中，每日筵席，飲酒快樂，與吳學究看習天書，不在話下”，雖然作者並沒有明確交代宋江怎麼拉攏吳用的，可事後吳用為他效命疏遠晁蓋卻是事實。所以筆者大致可以斷定，就是在這個時期，吳用漸漸投靠了宋江，倆人一合作，架空晁蓋就是早晚的事了。可惜晁蓋一心以兄弟義氣為重，壓根沒察覺到這些微妙的變化，才搞的最後曾頭市中箭，毒發身死。
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