吳用是梁山最特殊的那個人，他武功很差卻經常指揮作戰，沒有戰功卻排名極高，本是跟晁蓋上梁山卻受到宋江重視，位高權重卻沒有一個兄弟。他本是個私塾老師，卻不安分本職工作，一心想折騰點名堂出來，於是慫恿晁蓋去搶劫生辰綱，順便還把阮氏三兄弟給帶上，結果劫了生辰綱，看起來是賺了大錢，但是老實說晁蓋才是這個事情的冤大頭，他本來就是東溪村的保正，相當於村裡的財主，他不缺錢啊。
由於白勝沒有經得住拷打，把整個事情全部都招了，結果差點害得晁蓋被抓走，為了活命，只有帶著大夥一起上了梁山。對於吳用來說，上梁山其實真的無所謂。他考取功名失敗之後，對人生的態度就是破罐子破摔，他一直在找項目，尋求人生的突破，所以上梁山對於他來說或許是一個突破的機會。只是為了達成自己的目標，他用劫生辰綱這樣一個項目把晁蓋、阮氏三兄弟等人給綁架了進來，所以付出代價最大的恰恰不是他。
上了梁山之後，他又積極運作，故意慫恿林沖，放大林沖和王倫之間的矛盾，這才讓林沖一怒之下殺了王倫，然後晁蓋趁機當上了梁山老大。晁蓋當上老大，實際上受益最大的人還是吳用，因為晁蓋這個人沒有什麼心機，只是個莽漢，梁山很多事情真正拿主意的人是吳用，他不過是借了晁蓋這個勢而已。而且從後來的很多事情來看，吳用也從來沒有真正把晁蓋當成老大。
當宋江上了梁山之後，特別是吳用在接觸到宋江之後，他堅定認為和宋江才是志同道合的好兄弟，宋江才是梁山老大的最好人選，於是在晁蓋還是老大的情況下，他就倒向了宋江，幫助宋江完成了三打祝家莊，並在日後梁山發展的過程中充當了絕對重要的角色。
比如栽贓秦明，弄得秦明一家家破人亡，這是吳用乾的好事。比如化裝成算命先生，故意在盧俊義家裡留了一首藏頭反詩，結果盧俊義也被弄得家破人亡，這還是吳用乾的好事。再比如為了讓朱仝上梁山，他吩咐李逵把四歲小衙內給殺了，然後責任自然算在朱仝頭上，朱仝也不得不上梁山。可以這麼說，為了宋江，為了梁山發展，吳用確實是盡心盡力了。從這些事情中也能看出他有足夠多的鬼點子，頭腦也轉得夠快，嘴巴也會說，管理手段也夠多。但即便就是這樣，他在108將中甚至沒有一個朋友。
戴宗原本和吳用認識，但是後來成了宋江的鐵桿，基本和吳用沒有交集。而金大堅和蕭讓也是吳用騙上梁山的，他們似乎對吳用也不感冒，至於阮氏三兄弟，自從晁蓋死後，內心從來對宋江不服，而對吳用也談不上多麼親密。沒有朋友也還好說，梁山領導人都是寂寞的，但是吳用其實還樹立了很多敵人，其中最大的就是盧俊義，盧俊義對於自己的遭遇，從一個大富翁成為梁山山賊，他是非常清楚是誰害了他的，他對吳用絕對是恨得咬牙，只是因為要在一起共事而沒有對他發難而已。
所以說，一個人無論你有多大本事，關鍵一點就是不能有害人之心，一旦把自己的成績建立在損害別人的利益之上，那麼你就會什麼也得不到，並最終被人唾棄。
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