曹操是在擒殺呂布那年跟劉備結為盟友的。當時劉備被呂布打敗，一文不名地前來投靠，曹操立即任命他為豫州牧。共同打敗呂布後，又表薦劉備為左將軍。
劉備
這是很高的待遇。漢代的將軍有兩等，前將軍、後將軍、左將軍、右將軍，叫“名號將軍”，是第一等。曹操代理過的奮武將軍，劉備擔任過的鎮東將軍，叫“雜號將軍”，是第二等。劉備封左將軍，可見曹操的看重。
給予劉備的禮遇也很高：出則同輿，坐則同席。此外還有信任。袁術北上聯合袁紹時，被曹操派到下邳截擊的人就是劉備。然而劉備到了下邳卻翻臉不認人。他殺了徐州刺史車胄，公開反叛曹操，而且作對到底。 當然，劉備帶走的軍隊和軍糧，都是曹操給的。就連被呂布打散的舊部，也是曹操幫助他重新集結的。曹操原本打算把劉備變成張繡，結果反倒增加了一個袁紹，還幫他恢復元氣武裝起來，豈非賠得太慘？曹操的謀士們，其實早有有預感。
曹操
程昱就曾經提醒曹操：劉備這人頗有雄才大略，還甚得眾心，絕不會甘居人下，不如早做打算。曹操徵求郭嘉的意見，郭嘉的看法跟程昱一樣：劉備絕非池中物，其謀未可測也。古人有言，一日縱敵，數世之患，必須早做安排。問題在於郭嘉又說，明公提寶劍而興義兵，為的是除暴安良，靠的是推心置腹。即便如此，也還怕招不來天下英雄。現在劉備這個英雄走投無路，前來投靠明公，明公卻把他殺了，那麼，還有誰會願意追隨明公平定天下呢？以一人之患，絕四海之望，這可得想清楚了。既不能殺，也不能重用和信任，那該怎麼辦？
程昱
也許，郭嘉的主意是軟禁。不過這並不能肯定。因為此事諸家記載不一，已成為歷史上一樁疑案。很可能這件事實在敏感，郭嘉不能說得太明白，曹操也沒弄懂郭嘉的意思。於是曹操回答程昱說：方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。曹操決定以誠相待信任劉備。甚至劉備主動請纓到下邳截擊袁術，董昭聞訊趕來進行勸阻時，曹操還說：我已經答應他了，不好反悔。直到程昱和郭嘉指出，借兵就說明劉備有異心，曹操才恍然大悟，但已追悔莫及。
郭嘉
無疑，這是曹操一生中所犯最大的錯誤。正是由於這個錯誤，中國歷史上才有了一段插曲：三國。
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