雖然在語言學習方面有著異常的天賦，但是馬雲在數學方面糟糕的表現，也讓他付出了很大的代價。由於數學考試的超低分，讓他連續兩年高考失利。他曾經報考成為一名警察，但是最終以失敗結尾；他曾經報考過哈佛大學，依然失敗；他還曾經去肯德基申請過工作，不出所料，還是失敗。這些失敗的經歷，讓馬雲做好了準備，並最終成為這個時代最成功的創業家之一。
1 接受失敗
在我大學剛畢業之後，我申請了30份工作，但是都被拒絕了。
我曾經想過當警察，但是面試者說我不夠優秀，那時一共5個人面試，他們錄取了4個人，我是唯一一個被拒絕的。當肯德基剛進中國的時候，我去面試，一共有24個人參加面試，他們錄取了23個，我又是唯一一個被拒絕的。
我還曾經10次申請過哈佛大學，但是都被拒了。
2 顛覆性的學習方式
在我12歲的時候，我愛上了學習語言。
那個時候我找不到太多學習英語的書籍。於是我就經常去杭州的香格里拉酒店，那裡有很多外國客人。我每天早上都會為這些外國人提供免費的導遊服務，並且讓他們教我說英語，這樣的日子我堅持了9年的時間。我是一個100%的中國人，但是那些外國遊客打開了我的思想，他們跟我說的一切都與我在中國的學校，以及我父母那裡學到的有很大的不同。
3 信任大於一切
今天的人們彼此之間缺少信任感，政府、人民、媒體，每個人都想著：“這個人在撒謊。”然而正是由於電子商務，如今我們每天的交易次數達到了6000萬次。電子商務平臺上的人們彼此並不認識，但是他們之間去進行這商品和貨款上的往來，這完全是出於信任。每天信任都在發揮6000萬次的作用。
4 擔起責任
我曾經與銀行進行過協商，但是沒有任何一家銀行想要這樣做。如果我推出一個支付系統，那麼它會打破現有的財政法律，除非你先獲得執照。而如果我不這麼做，電子商務又無法繼續發展。如果政府不喜歡這個東西，而要把某人送進監獄，那就把馬雲送到監獄裡吧。
因為網上支付系統對於中國，乃至世界來說都如此重要，它將會建立起一個信任系統。很多人都曾經對我說，支付寶是我聽過最愚蠢的東西。
但是我並不在乎它是否愚蠢，只要有人用就行。
如今有8億人在使用支付寶。
5 遵循自己的內心
在1999和2000年的雅虎時期，人們說馬雲是個瘋子。
我一直在做別人不理解的事情。
很多人說風投給我錢就是因為我奉行的是美國模式。然而在阿里巴巴內部，我們並不是這樣。我記得《時代》雜誌第一次報道我的時候，他們將我稱為瘋狂馬雲（Crazy Jack）。但是我覺得瘋狂挺好，我們很瘋狂，但是並不愚蠢。話說回來，如果當時有人認同我們，相信我們的創意很優秀，也許我們就沒有機會取得今天的成就了。
6 平衡是種美德
太極是一種哲學，由一陰一陽構成。它的主旨就是平衡。
人們說我在和eBay競爭，而我卻並不這樣認為。我並不是在和他們競爭，而是在將太極這種哲學用在商業上：冷靜，你總能夠找到出口。保持自己的平衡，競爭很有趣，商場其實並不完全等同於戰場。就算把你打死，我也不一定能夠獲得勝利。太極給了我許多的啟示。
7 和女性一起工作
阿里巴巴成功的秘訣之一，就是我們有許多女性員工。
大約佔全部員工總數的47%。所有高級管理人員中，33%為女性；絕對高層中，24%為女性。在和她們一起工作的過程中，我感到非常舒服。在這個世界上，如果你想在21世紀獲得成功，女性將會發揮非常重要的作用。我發現女性相比於關心自己，她們更願意為他人著想。而且她們對用戶也更友好。
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