蔣孝文出生於蘇聯，他是蔣經國的長子，蔣介石的長孫。蔣孝文出生時，蔣經國還被扣留在蘇聯，而且此時和蔣介石的關係也十分僵硬，甚至一度高呼“打倒蔣介石”。1935年蔣孝文的出生給蔣經國帶來了很大的喜悅，他高興的說“我當爸爸了，我當爸爸了”。1937年蔣孝文回國，蔣介石見到自己的孫子後十分高興，親自賜名為孝文，由於是蔣家的長孫，蔣經國十分看重對蔣孝文的教育，因此只要蔣孝文犯錯，輕則一頓痛罵，重則一頓毒打。
相比於蔣經國的嚴厲，作為爺爺的蔣介石卻顯得十分溫和，他總是打電話對蔣經國說，不要對蔣孝文那麼嚴厲，有事好好說，別動不動就是打罵。蔣介石看蔣孝文讀書不行，就安排他去上軍校，蔣介石很希望蔣家後人裡能出一位將軍，因此對蔣孝文寄予厚望。
蔣孝文進入軍校後，行事作風一點都沒有變化，依然我行我素，不服從管理，但是軍校的教官知道他的身份，也沒有人敢約束他，最終因為在舞廳於別人爭奪舞女鬧事，而中途退學。沒有了軍校的約束，蔣孝文變得更加肆無忌憚，他酒後駕駛，打架，甚至毆打警察，讓蔣家十分頭疼，也因此多次進入警察局。
有那麼一次，蔣孝文因為惹了麻煩，再次被抓進警察局，因為值班警察平時只管查街巡邏，對蔣孝文這位大公子並不認識，於是就按照通常審問犯人的程序，問了蔣孝文家庭住址以及父母情況。誰知蔣孝文指著牆上掛的蔣介石的畫像說了一句話“我的父親是蔣經國，不信你可以去問問“聽到這句話，那位警察頓時蒙了，他趕緊去查了一下，果然是真的，於是立刻就把蔣孝文給釋放了，而且態度也變的十分客氣。
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