襲人曾經服侍過湘雲一段時間，那時候襲人還叫“珍珠”，改寶玉做丫鬟的，寶玉才根據“花氣襲人知晝暖”這句名詩改了襲人這個名字。
襲人給湘雲做丫鬟時，兩人年紀都很小，雖然是主僕，其實就是少年時的玩伴，沒大沒小的事情是可能經常發生的，正因為沒有主僕尊卑之分，兩人關係應該很鐵。後來長大時，襲人還拿這事打趣過湘雲，《紅樓夢》32回兩人有過一段這樣對話。
《紅樓夢》劇照：史湘雲。
襲人道：“先前，你還姐姐長姐姐短哄著我替你梳頭洗臉，作這個弄那個，如今大了，就拿出小姐的款來。你既拿小姐的款，我怎敢親近呢？”
史湘雲道：“阿彌陀佛，冤枉冤哉！我要這樣，就立刻死了”。
這當然都是玩笑話，玩笑話經常是朋友們之間開的，對外人而言，就會表現出相當的團結一致，《紅樓夢》32回兩人一起擠兌黛玉，就是一個典型的例子。
這個故事與黛玉的“情敵”寶釵有關。寶釵因為家庭富有，經常送錢送物籠絡襲人、湘雲等姊妹們，其中給史湘雲的饋贈最厚，不僅是多次送戒指、首飾之類的物品，湘雲做東籌辦的那次菊花詩會，全部螃蟹都是寶釵贊助的，這也就把屬於黛玉陣營的史湘雲拉倒了寶釵陣營。湘雲過去進賈府都是住瀟湘館的，黛玉、湘雲的交往自然應該比寶釵、湘雲的交往多，但自從湘雲得了寶釵恩惠後，這三人之間的親疏關係發生了轉換，這從湘雲把從寶釵那裡得來的戒指轉送一枚給襲人、而且看見襲人已有另外的戒指時的一段對話可以看出。
湘雲：你這戒指是誰給的？
襲人：是寶姑娘給我的。
湘雲：我只當是林姐姐給你的，原來是寶釵姐姐給了你。我天天在家裡想著，這些姐姐們再沒一個比寶姐姐好的。可惜我們不是一個娘養的。我但凡有這麼個親姐姐，就是沒了父母，也是沒妨礙的。
黛玉已經是寄人籬下了，還巴望黛玉給人送戒指？因此史湘雲這段褒釵抑黛的對話是讓寶玉非常不舒服的，連忙打斷說：“罷，罷，罷！不用提這個話。”史湘雲道：“提這個便怎麼？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹聽見，又怪嗔我讚了寶姐姐。”一旁的襲人看見湘雲懟寶玉，頗為得意地嗤的一笑道：“雲姑娘，你如今大了，越發心直口快了” 。
黛玉和湘雲，兩人都是幼年失去父母的孩子，黛玉5歲死了母親賈敏，《紅樓夢》14回就有了“林如海靈返蘇州郡”的記錄；湘雲則在襁褓中就父母雙亡。黛玉和湘雲算是兩個苦命的孩子，兩個苦命的孩子，又都是很有才賦的人，原本應該是同病相憐、惺惺相惜。湘雲心直口快，開朗豪爽，她最豪放的一件事是喝醉酒後，在園子裡的大青石上睡大覺並引來無數蝴蝶，這種人大凡都沒有什麼壞心思，也不會有意為難、詆譭黛玉，但經濟地位決定其政治地位，湘雲幼失父母，叔叔史鼎、史鼐都是當官做府的，但對湘雲關照不多，因此湘雲經濟條件不好，她經常要做一些下人們的針線活，這種情況下屢屢“小惠得大全”的寶釵對她的救助和幫扶，是足以讓她感激涕零的，用湘雲自己的話說就是“我但凡有這麼個親姐姐，就是沒了父母，也是沒妨礙的”，這樣一來，心地再無私的湘雲也免不了感情的天平偏向寶釵，實現從親黛遠釵到褒釵抑黛的情感轉變！
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