袭人曾经服侍过湘云一段时间，那时候袭人还叫“珍珠”，改宝玉做丫鬟的，宝玉才根据“花气袭人知昼暖”这句名诗改了袭人这个名字。
袭人给湘云做丫鬟时，两人年纪都很小，虽然是主仆，其实就是少年时的玩伴，没大没小的事情是可能经常发生的，正因为没有主仆尊卑之分，两人关系应该很铁。后来长大时，袭人还拿这事打趣过湘云，《红楼梦》32回两人有过一段这样对话。
《红楼梦》剧照：史湘云。
袭人道：“先前，你还姐姐长姐姐短哄着我替你梳头洗脸，作这个弄那个，如今大了，就拿出小姐的款来。你既拿小姐的款，我怎敢亲近呢？”
史湘云道：“阿弥陀佛，冤枉冤哉！我要这样，就立刻死了”。
这当然都是玩笑话，玩笑话经常是朋友们之间开的，对外人而言，就会表现出相当的团结一致，《红楼梦》32回两人一起挤兑黛玉，就是一个典型的例子。
这个故事与黛玉的“情敌”宝钗有关。宝钗因为家庭富有，经常送钱送物笼络袭人、湘云等姊妹们，其中给史湘云的馈赠最厚，不仅是多次送戒指、首饰之类的物品，湘云做东筹办的那次菊花诗会，全部螃蟹都是宝钗赞助的，这也就把属于黛玉阵营的史湘云拉倒了宝钗阵营。湘云过去进贾府都是住潇湘馆的，黛玉、湘云的交往自然应该比宝钗、湘云的交往多，但自从湘云得了宝钗恩惠后，这三人之间的亲疏关系发生了转换，这从湘云把从宝钗那里得来的戒指转送一枚给袭人、而且看见袭人已有另外的戒指时的一段对话可以看出。
湘云：你这戒指是谁给的？
袭人：是宝姑娘给我的。
湘云：我只当是林姐姐给你的，原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的。
黛玉已经是寄人篱下了，还巴望黛玉给人送戒指？因此史湘云这段褒钗抑黛的对话是让宝玉非常不舒服的，连忙打断说：“罢，罢，罢！不用提这个话。”史湘云道：“提这个便怎么？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。”一旁的袭人看见湘云怼宝玉，颇为得意地嗤的一笑道：“云姑娘，你如今大了，越发心直口快了” 。
黛玉和湘云，两人都是幼年失去父母的孩子，黛玉5岁死了母亲贾敏，《红楼梦》14回就有了“林如海灵返苏州郡”的记录；湘云则在襁褓中就父母双亡。黛玉和湘云算是两个苦命的孩子，两个苦命的孩子，又都是很有才赋的人，原本应该是同病相怜、惺惺相惜。湘云心直口快，开朗豪爽，她最豪放的一件事是喝醉酒后，在园子里的大青石上睡大觉并引来无数蝴蝶，这种人大凡都没有什么坏心思，也不会有意为难、诋毁黛玉，但经济地位决定其政治地位，湘云幼失父母，叔叔史鼎、史鼐都是当官做府的，但对湘云关照不多，因此湘云经济条件不好，她经常要做一些下人们的针线活，这种情况下屡屡“小惠得大全”的宝钗对她的救助和帮扶，是足以让她感激涕零的，用湘云自己的话说就是“我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的”，这样一来，心地再无私的湘云也免不了感情的天平偏向宝钗，实现从亲黛远钗到褒钗抑黛的情感转变！
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