網上一直流傳著這樣一個段子，假如時間可以倒流你會去幹什麼，有個網友的回答收到了過萬的點贊，他是這麼說的：如果時間回到1999年，
我會去杭州的西湖邊去找一個叫馬雲的人，每天請他吃飯、喝酒跟他拜把子。
當我們都知道的結果的時候我麼都覺得這麼做是十分正確的，就像看著一路瘋長的房價就後悔當你沒多買兩套。但是如果你不知道後來的馬雲這麼牛，你還會義務反顧的去找他麼？很多人都會猶豫，但是他沒有猶豫，1999年遇到馬雲的時候他35歲，時任InvestorAsiaLimited的副總裁年薪70萬美元（按照當時的匯率是560萬人民幣）。而馬雲給他的只是500塊的月薪。
他不顧家人的反對辭去500萬的年薪跟隨馬雲共同成就了阿里巴巴，他就是阿里巴巴集團執行副主席蔡崇信。35歲的副總裁，用現在的話來說應該就是走上了人生巔峰。
有位特別瞭解蔡崇信的人是這麼評價他的：如果一個靠譜的人，去幹了一個看起來特別不靠譜的事情，那麼這個事情一定能成。正是蔡崇信當年那個不靠譜的想法成就了阿里巴巴、成就了馬雲，同時也成就了自己。
阿里巴巴的第一個500萬
一個公司最重要的兩個部分一個是錢，一個是人。公司要發展錢肯定少不了，在蔡崇信來阿里巴巴之前，馬雲已經找過國內的38家風投公司，但是都被拒絕。
1999年10月，蔡崇信加入阿里巴巴五個月的時候，就幫阿里巴巴融到了第一筆資金，來自以高盛為首、包括富達投資和新加坡政府科技發展基金、還有蔡的老東家Invest AB投資在內的首期500萬美元的風險投資。把阿里巴巴徹底盤活了
高盛能在1999年投資一個不起眼的小互聯網公司，主要原因還是既精通法律又精通財務，且熟知國際慣例的蔡崇信為阿里巴巴與國際化大公司的合作提供了很大的方便
2000萬、8200萬
一年之後的2000年，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。蔡崇信雖然不多話，卻在關鍵時刻，對孫正義前兩次的出價勇敢說“不”。最終，孫正義拿出2000萬美元，阿里巴巴也憑藉這次投資躲過了互聯網的最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替馬雲籌資8200萬美元，併合並雅虎中國。
馬雲主外，蔡崇信主內
馬雲曾多次說過，阿里巴巴能發展到現在，要感謝四個人：孫正義、楊致遠、金庸、蔡崇信。如果只能選擇一個的話，那麼就是蔡崇信。
馬雲與蔡崇信一動一靜，一外一內，天衣無縫的配合，是致勝的關鍵。阿里巴巴19年裡遇到過幾次比較重大的事件，岌岌可危，都是靠著蔡崇信超高的籌資手段，檯面下運籌帷幄，協助度過難關，才有了現在的阿里巴巴。有人將蔡崇信評價為是諸葛亮，也有人將蔡崇信和馬雲比為“將相和”
身價百億
2014年，蔡崇信帶領阿里巴巴在美國上市，他參與了IPO過程的各個環節，包括公司結構的設計以及承銷商的選擇。他不斷打電話與摩根大通、高盛和摩根斯坦利進行溝通。阿里巴巴創造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份價值45億美元。
大事業必須有大奇遇，蔡之於馬，馬之於蔡，都是大奇遇。
當初見到馬雲幾面就能放棄自己幾十萬美元的年薪，到阿里拿幾百塊的工資，試問這樣的勇氣幾個人能擁有？當初得有多大的勇氣？如果是你，你會放棄500萬年薪去一個月薪500的公司麼？或許蔡崇信真的就是穿越回去的。
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