利弗莫爾在1908年操作棉花期貨的時候，由於太聽信託馬斯的建議，做錯了方向。造成了200萬資金只剩下20萬。
為了能儘快地把賠的錢撈回來，他又用那20萬資金繼續操作。由於剛賠過大錢，整日憂心仲仲，再加上太急功近利，不能理智的判斷市場。一段時間的操作後，不但沒賺到錢，反而把剩餘的20萬資金又賠光了，還欠了幾個交易所十幾萬。
這對他來說真是一件糟糕透頂的事情，經過了這麼多年的打拼，他從終點又回到了起點，甚至比起點的時候更窮困潦倒。他簡直無法原諒自己犯下的錯誤，每天都處於煩躁不安的狀態，甚至不想再做交易了。
但是，生活還要繼續，欠的錢還要還。怎麼辦呢？他意識到自己不能被打敗，必須要重新站起來。他要離開紐約這個傷心地，換個新的環境調整狀態。順便再籌些做盤的資金。
於是他來到了芝加哥，去到了曾經跟他有業務往來的一家證券公司，這家證券公司比較信任他的交易能力，允許他在他們公司進行小額交易。
他開始謹小慎微的交易，他認為憑他的能力，賺回失去的財富只是時間問題了。
但是，美好的藍圖剛剛憧憬好，又有一件事打破了他的計劃。他曾經認識的一個叫盧修斯的朋友給他發電報讓他去紐約一趟，說有重要的人要見他。
利弗莫爾本不想去的，因為他現在經濟太緊張了，不想把錢白白浪費掉。可是那個朋友對他說確實有好事情，不來會後悔的。
已經到窮途末路的利弗莫爾，也期盼著有什麼好運會突然降臨。雖然他有些擔心，但還是去了。
原來是著名的威廉森與布朗證券公司的丹尼爾·威廉森先生找他。威廉森對他說，早就聽說他的大名，知道他擅長大手筆操作，他們公司正好缺這方面的盤手，希望利弗莫爾能來他們公司。
利弗莫爾說他現在沒有錢交易，威廉森就給了他2.5萬美元的支票，讓他隨時支取。如果賠光了，他再給提供。
一個陌生人突然對自己這麼慷慨，利弗莫爾也有些懷疑，就問威廉森為什麼要這樣做，如果沒有合理的解釋他是不能接受的。
威廉森說他們公司有幾個大客戶，常常大量交易，他不想他們公司每次對一隻股票做空一兩萬股，讓整個華爾街都懷疑是那幾個客戶操作的。如果利弗莫爾操作的話，那別人都不會懷疑到他們公司頭上了。
這個解釋聽起來很合理，利弗莫爾就接受了。不管怎樣，他有錢交易了，似乎很快就會看到光明。
他用威廉森給他的錢開始交易，很快就找回了以前的感覺，交易特別順利，短短三週時間，他就用這2.5萬美元賺了11.2萬美元的利潤。
他取出了2.5萬美元，原本想還給威廉森後，剩下的錢就可以心無牽掛的做交易了。但沒想到威廉森不要他的還款，說等他以後賺得更多再說。
利弗莫爾是屬於那種很善良又知恩圖報的人，覺得人家不要還款，他也不好意思套現。所以他賺的錢一直在賬戶上，沒有實際套現。
利弗莫爾繼續交易，每週都有盈利，心情特別爽。他暗暗盤算著要照這樣的速度，過不了多久就有能恢復1907年的春風得意的狀態了。
有一次，他看好了切薩皮克大西洋公司的股票要下跌，就放空了8000股。沒多久，威廉森把他叫到辦公室對他說：“你賣空了8000股，這個操作可夠糟糕的，我已經給你平倉了，並轉為做多”。
他確信切薩皮克大西洋的股票會跌，行情上顯示的清清楚楚，而且他對整個大盤都看跌。他極力向威廉森證明自己的觀點，但威廉森還是奉勸他不要賣空。
最後他的情感戰勝了理智，畢竟威廉森對他這麼友好，又是董事會主席的妹夫，他還能說什麼呢？
這次操作虧掉了之前所有的利潤，他還欠了公司15萬美元的債務。他非常難過，不過威廉森讓他不用擔心。對他說：“我會幫你度過難關的，但你要給我幫你的機會，你必須停止單獨行動，你暫時就停止交易吧”。
大概六個月後的一天，威廉森滿面笑容的來找利弗莫爾。給他一張賬條，利弗莫爾發現威廉森不但幫他清掉了所有債務，還在賬戶上留了一小筆錢。
利弗莫爾高興壞了，認為拿著這些錢就能輕而易舉的賺大錢了，因為當時市場走勢不錯。但威廉森卻對他說：“我已經幫你買進了10000股南大西洋的股票”。那是他姐夫馬奎德控制的另一條鐵路，馬奎德掌握著這隻股票在市場上的命運。
利弗莫爾能說什麼呢，威廉森這麼幫他，總不能駁人家面子，只能對人家說“謝謝”。
哎！買進的南大洋跌了，而且一跌不起，利弗莫爾又虧了。他也記不清在威廉森在幫他把那10000股拋掉之前他虧了多少，反正只知道他欠威廉森的更多了。
同樣的事情發生了幾次後，利弗莫爾突然明白，原來威廉森根本不是幫他，而是利用他。
因為威廉森的姐夫馬奎德得了絕症，可能不久就要離開人世。這些股票都要作為遺產留給他的姐姐。
他利用利弗莫爾為他姐夫的操作作掩護，以達到他姐夫大手筆操作的目的。
利弗莫爾非常生氣，離開了威廉森與布朗公司。
他越想越後悔，如果當初自己不那麼重情義，及時把那些錢套現。他現在都可以做幾萬股了，早都可以東山再起了，可是，他卻白白被利用了一段時間，一無所獲。
最令人氣憤地還不是被利用，而是從那以後，股市最好的時光不復存在了。從1911年到1914年，整整四年間，股市都沒有太多機會，股民們一分錢都賺不到。
利弗莫爾去到了其他公司，雖然市場沒有機會，他還是不斷的交易。經歷了這麼多，他無法讓自己平靜下來，他不甘心，他要從市場中拿走這原本屬於他的財富。
在這種急功近利的心態下，他越做越虧，欠的錢越來越多，等達到一百多萬的時候，他再也無法承受，被迫停止了交易。
之後，他就開始替別人處理交易維持生計，具體就是給別人出謀劃策，別人盈利了，就給他一些提成。這樣積累財富的速度太慢了。
他明白，根據現在的情況，想要還清債是不可能的，唯一能讓他脫離困境的辦法，就是做交易賺錢。
可是這些債務壓的他喘不過氣來，根本就不能靜下心來做交易。尤其是有兩個債主，還整天盯著他，其中一個只欠800元，還揚言要告他，扣押他的傢俱。
他意識到再這樣下去，永無出頭之日了。他考慮了一下，現在唯一的辦法就是申請破產，雖然這讓他很丟人。但這樣那些債權人就不會來騷擾他了，他就可以心無牽掛的去做盤。
他鼓起勇氣去見了所有的債權人，向他們說明自己現在的狀況，希望他們能給自己一些時間，有好幾個大的債權人都表示對他非常理解，不再催他還賬。
報上登了他破產的消息，他看到後都不好意思出去見人了。但很快又冷靜下來，最起碼可以交易了，只要能交易，就有出頭之日。
下一步就是去哪兒籌些錢。以前的那些朋友不能借了，因為上次借的還沒還，他不好意思再去求他們幫忙，朋友們也沒義務對他一直幫助。
證券交易所從1914年7月31日到11月中旬關閉，華爾街一派蕭條景象，很長時間沒有任何交易。
因為證券交易所關閉，他去了幾家證券交易商那裡，都沒有借到錢。最後，他想起威廉森，這個人曾經利用過他，應該對他有愧疚，或許能為他提供一些幫助。
他就找到了威廉森，告訴他自己已經擺脫了債務的困擾，做好準備像以前那樣交易，能不能借些錢給他。他以為威廉森會像以前那樣借給他2.5萬美元，誰知威廉森只給他500股的信用額度。
他想到威廉森曾經妨礙他賺大錢，而且他們公司還賺了他一大筆佣金，可現在只幫他這麼少，心裡非常惱火。但現在也沒有其他辦法了，只能先抓住這根唯一的救命稻草。
他離開威廉森與布朗公司後，就開始研究市場形勢，當時是牛市。但由於資金的限制，他沒有多少交易的餘地。沒有充足的資金，他就無法利用自己良好的判斷力，無法用冷靜、不帶偏見的態度進行交易。
這次機會太重要了，必須要成功。如果這次失敗了，不知道何時才能再籌到一筆錢。
為了能確保第一次做穩這個交易，他遠離威廉森與布朗公司，連續六週，他都在一心一意的研讀行情。他刻意不去他們公司，他害怕一到他們公司自己忍不住誘惑會買入不合適的股票。
就這樣，他身無分文，日復一日地坐在另一家證券公司的報版前面，研究著市場行情，等待著最佳的時機向他發出信號。
在1915年初的時候，他看好了一隻伯利恆鋼鐵的股票，這隻股票會漲，全世界都知道，戰爭來了嘛，造炮彈需要鋼鐵，所以鋼鐵會漲。
正如他所料，伯利恆股票不斷走高，越漲越高。他急的想不顧一切馬上開始交易，可是，他還是剋制住了自己的衝動。
如果有充裕的資金，就可以冒險一搏，但是沒有資金，即使是小小的冒險，都是他無法承受的奢侈。
伯利恆突破98點的時候，他認為出手的時機到了，就跑到威廉森與布朗公司，下單買進500股伯利恆鋼鐵的股票。
之後，它的價格一路飆升。當天下午以115點收盤，他又用賬面利潤買進500股，第二天，伯利恆鋼鐵的股票漲到了145點。他有本錢了，六週的耐心等待，終於得到回報。
他終於可以進行大規模的交易了，光憑500股交易永遠難有作為的。
正當他朝著確定的財富邁進時，他們突然遭遇了“盧西塔尼亞號”被擊沉事件帶來的下跌。這次跌勢讓他虧損不少，加上之前有兩次反轉沒處理好。到1915年底，他的證券公司賬戶上大約只有14萬美元的餘額了。
1916年，他通過在牛市中持續做多和進入熊市反手做空賺了大約三百萬美元，那年冬天，他像往常一樣去南部的棕櫚海灘度假，他做空了股票和小麥期貨，這兩筆交易都給他帶來了可觀的利潤，他無憂無慮地享受著快樂的時光。
然後他又做空了五萬股美國鋼鐵股票，還有其他股票，總共獲利150萬美元，在棉花期貨上又損失37.5萬美元。相當於又賺了100萬美元。
1917年初的時候，他返回紐約後，還清了全部一百多萬美元的債務，他想給那些債權人支付利息，可是所有簽了免除債務合同的債權人都堅決拒絕接受。
他最後才還那個欠了800塊的債主，是他的騷擾讓利弗莫爾無法正常交易的，利弗莫爾想給他一點教訓，讓他學會以後要體諒別人，尤其是才借出幾百塊的時候。
就這樣，立弗莫爾從棉花期貨慘敗後，歷經八年的磨難，終於又東山再起了。
他曾經這樣評價自己：“我幾次經歷傾家蕩產，但我的精神卻從不傾家蕩產，我每次都能從自己的失敗中總結經驗，否則，我早就被這個遊戲打敗了。我一直相信自己還有機會，相信自己不會再同一個地方摔倒兩次，對自己充滿了信心”。
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