說到董平，這個人在梁山上的存在感不高，甚至在整部水滸傳裡都只是無名小卒，主要是他上山晚，有沒有單獨的“列傳”，因此雖然貴為天立星，但是眾人對他的認識，甚至還不如一些三流地煞。
董平
儘管董平的知名度不高，但是他乾的壞事卻不少。說到梁山上的惡人，很多人最先想到的，肯定是什麼大色狼王英、殺人狂李逵之流，很巧合的是這些變態流氓行徑，董平都佔全了。換言之，董平是一人承多惡的角色。
說到好色，董平相比王英，在經驗上只多不少。王英的好色，是小人好色、流氓好色，見著漂亮女人就走不動路，見著良家婦女就要強為己用，這是低級的好色。
董平則不同，他出場時是官家人，不能跌份兒。於是他的好色就成了儒雅好色、風流好色，走街串巷、流連煙柳，和這個打情罵俏、和那個卿卿我我。好色這個詞，用在官家身上，那就叫風流了，於是才有了董平“風流萬戶侯”的名聲。
李逵
董平官銜高，東平府裡基本都是橫著走，平頭百姓不敢得罪，可程太守不懼他，程太守清楚董平人性，才三番五次拒了董平求親的請求，筆者眼裡，程太守不過是天下父母心，不忍孩子落入“好色之徒”手中。而最終投降梁山，做了強盜的董平也是原形畢露，殺入城中，滅了程太守滿門，搶走其女兒為妻，這種惡習，怕王英都自嘆不如。
再說好殺。李逵殺人，是完全不過腦子，腦子一熱，隨手就是一斧子，管對面站著誰？當年劉太公女兒被搶，李逵反上梁山，若不是有人攔著，宋江也要做了斧下亡魂。
董平則不同，董平殺人前，絕對要策劃一番，還是他滅程太守滿門一事。程太守該死？程太守在東平府政績如何？書中只有一處介紹，就是董平被擒後，說：“程萬里那廝，原是童貫門下門館先生，得此美任，安得不害百姓?”大致意思就是，這小子是童貫手下，童貫手下沒好人，這小子也該死。
宋江
這算是定基調，董平定下程太守該死的基調，他後面殺人全家、擄人妻女也就有了藉口，畢竟殺貪官，睡貪官閨女在很多人眼裡，都是一件替天行道的大好事，只是程太守是否是貪官，很值得考量。
不過董平的做法充分印證了一句話“流氓不可怕，就怕流氓有文化，”董平的精心策劃，害了程太守一家，怕宋江吳用都要膽寒。
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