说到董平，这个人在梁山上的存在感不高，甚至在整部水浒传里都只是无名小卒，主要是他上山晚，有没有单独的“列传”，因此虽然贵为天立星，但是众人对他的认识，甚至还不如一些三流地煞。
董平
尽管董平的知名度不高，但是他干的坏事却不少。说到梁山上的恶人，很多人最先想到的，肯定是什么大色狼王英、杀人狂李逵之流，很巧合的是这些变态流氓行径，董平都占全了。换言之，董平是一人承多恶的角色。
说到好色，董平相比王英，在经验上只多不少。王英的好色，是小人好色、流氓好色，见着漂亮女人就走不动路，见着良家妇女就要强为己用，这是低级的好色。
董平则不同，他出场时是官家人，不能跌份儿。于是他的好色就成了儒雅好色、风流好色，走街串巷、流连烟柳，和这个打情骂俏、和那个卿卿我我。好色这个词，用在官家身上，那就叫风流了，于是才有了董平“风流万户侯”的名声。
李逵
董平官衔高，东平府里基本都是横着走，平头百姓不敢得罪，可程太守不惧他，程太守清楚董平人性，才三番五次拒了董平求亲的请求，笔者眼里，程太守不过是天下父母心，不忍孩子落入“好色之徒”手中。而最终投降梁山，做了强盗的董平也是原形毕露，杀入城中，灭了程太守满门，抢走其女儿为妻，这种恶习，怕王英都自叹不如。
再说好杀。李逵杀人，是完全不过脑子，脑子一热，随手就是一斧子，管对面站着谁？当年刘太公女儿被抢，李逵反上梁山，若不是有人拦着，宋江也要做了斧下亡魂。
董平则不同，董平杀人前，绝对要策划一番，还是他灭程太守满门一事。程太守该死？程太守在东平府政绩如何？书中只有一处介绍，就是董平被擒后，说：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓?”大致意思就是，这小子是童贯手下，童贯手下没好人，这小子也该死。
宋江
这算是定基调，董平定下程太守该死的基调，他后面杀人全家、掳人妻女也就有了借口，毕竟杀贪官，睡贪官闺女在很多人眼里，都是一件替天行道的大好事，只是程太守是否是贪官，很值得考量。
不过董平的做法充分印证了一句话“流氓不可怕，就怕流氓有文化，”董平的精心策划，害了程太守一家，怕宋江吴用都要胆寒。
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