提到千古一帝秦始皇就不得不提楚霸王項羽和漢高祖劉邦，其中最令人惋惜的莫過於楚霸王了。”“至今思項羽，不肯過江東”，宋代著名的女詞人李清照的這一句詞寫出了多少後世男兒對項羽渡烏江東山再起的無限想象。無論後來漢朝多麼的繁榮，但是還是有很多人希望當年那一戰勝的是楚霸王。
司馬遷在《史記》中將項羽歸於帝王，也對他最後一戰進行了詳細的描述：秦始皇駕崩之後，由於趙高和李斯篡改詔書並且害死扶蘇和蒙恬，讓胡亥當上了秦二世。趙高等人把控朝政，為虎作倀，又加上秦二世的昏庸無能，使得秦朝百姓生活在水深火熱之中，最終不堪重負，揭竿而起。在眾多的起義隊伍中，楚霸王和劉邦的隊伍算是領軍的。項羽在鉅鹿之戰一舉殲滅秦軍，奠定了秦朝的滅亡。雖然項羽有滅秦之功，但劉邦卻先一步進入咸陽，這為後來的兩虎相爭埋下了禍端。
公元前202年初，10萬楚軍在垓下被團團圍困，四面楚歌。項羽想起幾年來戎馬倥傯，戰無不勝，如今蓋世英雄陷入絕境，不由一陣傷感，於是起而飲酒，慷慨作歌曰：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”虞姬拔劍自刎，項羽連夜突圍，雖然得以從城中逃跑，留有一線生機，但是項羽渡過淮河之後，身邊僅剩一百多騎兵。更致命的是此時項羽迷路了，幸遇一老農之路，還把他們指引到了沼澤之中，最後項羽到達烏江時身邊還剩下二十八騎。
烏江亭長已經等候多時，他勸項羽立即過江。無人知道，這一瞬間項羽想起了什麼，我們只知道，他做出了一個令後人困惑不已的決定——拒絕渡江，並且自刎於烏江。後人有無數的猜想：
一：有說是為了愛情，虞姬已死不願獨活，如果是這樣為何還要在虞姬死後突圍。
二：為了面子，當初率領八千江東子弟，如今讓自己一人回去無法面對江東父老。
其實還有一個原因，可能當時項羽想到了：自己當初帶領江東子弟是為了成就一番事業。而如今當時跟隨自己的鄉親們無一幸還，自己已然是江東的罪人了。並且此時的自己已經成了劉邦必須要剷除的對象，現在會江東，劉邦必定會以全軍之力剷平江東。雖然江東父老肯定會挺自己，但是現在自己的實力大不如從前，回去必定給江東父老帶去災難。項羽最終自刎於烏江。
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