大家都知道唐伯虎的風流倜儻，英俊瀟灑，因為大多數是從影視作品中看到的形象。周星馳的電影《唐伯虎點秋香》中的的“唐伯虎”是才子配佳人的動情電影，然而真實的歷史是命途多舛、窮困潦倒的悲慘生活！
唐伯虎出生在當時的一個小康家庭，父親從事酒館的生意。他的父親比較重視教育，唐伯虎也不負父親的期望。15歲就考到了蘇州府的第一名，並結交了諸多的有才學的朋友，18歲那年與徐氏結婚。23歲唐伯虎的蒙師去世，此後兩年父親、母親、妻子、兒子、妹妹相繼離世，家境開始衰落。人生在遇到如此境遇的時候，消極是不可避免的。痛失親人，白髮叢生，日子過的混沌不堪。在好友祝枝山的勸導下，終於不再消沉下去，潛心讀書準備科考。
在參加錄科考試期間，唐伯虎和好友宿妓喝酒，放浪形骸。這件小事卻讓提學御史知道了此事，認為唐伯虎行為不檢點，導致在考試中名落孫山。在諸多好友和好友父親的求情下，才讓其參加了鄉試，考取了進士。同時因為這件事，好友文徽明給唐伯虎寫信，規勸他要注意自己的行為，你雖然有才但是為人輕浮，恐怕會一事無成。唐伯虎畢竟還是經歷了諸多失意，認為朋友的規勸是看不起自己，於是和文徽明絕交了，得朋友難，失朋友易。
29歲參加了應天府公試，一舉高中解元，得到了“唐解元”的稱號。次年繼續趕京赴考。就在趕往京城的路上，遇到了改變他一生命運的人——徐經。徐經是江陰的“富二代”，也是唐伯虎人生最失敗的朋友。在考試前，徐經帶著唐伯虎四處拜訪高官名流，其中便包括了主考官程敏政。此時，徐經早已私下收買了考官的家童，拿到了試題，並邀請他代筆。唐伯虎在不知情的情況下，把考試的答案寫給了徐經。
料想這次考試難倒了大批學子，唯獨他們二人的文章鶴立雞群，又因二人往日與主考官私交甚密，被舉報作弊，最終兩人下獄，後均被罷黜為浙藩小吏。唐伯虎好生悲憤，對於這種侮辱尊嚴的職位，唐伯虎深以為恥，堅決不去就職。不去就職就失去 飯碗，他開始靠賣字畫的生活。
在唐伯虎35歲那年，雖早已飽受世事折磨，內心卻仍有一絲的理想政治抱負，而此時寧王向他拋來了橄欖枝，他答應了。可是當他趕到寧王府，不明真相的他才驚覺，寧王是要謀反稱帝。謀反可是要殺頭的，這個是非之地讓他想到了唯有裝瘋賣傻，才得願，被趕了出來。撿回了一條性命的唐伯虎，身心俱疲之下對所謂的仕途徹底喪失了希望。在人生潦倒之時，唐伯虎靠變賣字畫為生。
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