1950年秋季，在香港的杜月笙的家里尤其的热闹，因为这一天杜家有人要结婚了，但是杜月笙当时的十个儿女当中，该结婚的早已经结婚了，其余的的还没到结婚的年龄，那到底是谁在结婚呢？答案让我们匪夷所思，那就是当时 大病中的杜月笙。
当时的杜月笙已经62岁了，已经被哮喘病折磨得极度虚弱，但是他的心里只有有一个念头，就是必须立即与相差二十岁的梨园戏子——孟小冬结婚。
杜月笙在与孟小冬结婚之前，杜月笙苦苦的追求了孟小冬十年，才在孟小冬与梅兰芳分手后将孟小冬追到手，1949年孟小冬随着杜月笙来到香港，此时的杜月笙的哮喘病愈发的严重，孟小冬日夜不离的在杜月笙的床前照顾着杜月笙。这让病床上的杜月笙对孟小冬感到无限的愧疚。此时孟小冬与杜月笙早已经同居了，那为什么还要与孟小冬结婚呢？
早先，杜月笙有移居法国的打算，当时的孟小冬对杜月笙说了一句特别有名的话：“我跟你去，算丫头呢，还是算女朋友呀。”这让杜月笙一愣，当时的孟小冬和杜月笙来到香港之后无亲无故，并且在杜家没有身份和地位，在杜家没有任何的话语权。
杜月笙很清楚如果他去世，孟小冬在杜家无名无分，根本不可能分到任何的遗产，那么孟小冬在香港就会举步维艰。为了能够让孟小冬有名分并且分得到遗产，才选择在62岁与孟小冬结婚。可见杜月笙还是一个有情有义之人。
杜月笙与孟小冬合照。
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