1907年的孟小冬出生于北京梨园世家，后被《天津大风报》评为“京剧冬皇”。
身着旗人服饰的孟小冬。天生美貌的孟小冬怎么打扮都是那么漂亮。
王敏彤与孟小冬合影。王敏彤是清朝多罗格格，是末代皇帝溥仪皇后婉容的表妹。孟小冬的地位一直在上升。
孟小冬和梅兰芳。最红的旦角是有“伶王”之称的梅兰芳，以男性扮女人；最红的生角是孟小冬，以女性扮男人。正因如此使得她和当时大红大紫的京剧名角梅兰芳走到了一起。但是当时的梅兰芳已有家室，其妻对孟小冬很是不悦，加上后来孟小冬粉丝闯进缀玉轩走火杀了张汉举，迫于舆论压力，与梅兰芳分来，此生再不相见。
孟小冬嫁给杜月笙结婚时所拍。结婚一年后杜月笙因病去世。
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。姚玉兰和孟小冬是好朋友，通过姚玉兰，杜月笙如愿以偿得到了孟小冬。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。
解放前夕，杜家迁至香港。杜月笙打算离开香港，与家人商量办签证的事，孟小冬淡淡地问：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，拜堂成亲;孟小冬的脸上也现出了笑容。 杜月笙与孟小冬办结婚仪式时于香港坚尼地台十八号杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰，后排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维。
1967年定居台北，这张照片拍摄于孟小冬家中佛堂 1977年，孟小冬在台湾去世。
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