孟小冬出生在一个梨园世家，善唱老生，人称“冬皇”。她一生有两段婚姻，第一段婚姻是和京剧大师梅兰芳，第二段婚姻是和上海青帮大亨杜月笙。
穿着旗装拍照的孟小冬。孟小冬的祖父是徽班出身，擅唱老生。孟小冬12岁就可以上台演出了，14岁就在上海乾坤大剧场和共舞台先后与张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等角儿同台演出，很有大角儿范儿。
孟小冬与王敏彤。孟小冬和王敏彤家仅有一墙之隔，因此两人渐渐成为了好闺蜜。孟小冬是汉族，穿着旗装与王敏彤合影可见感情之好。
孟小冬和梅兰芳。孟小冬和梅兰芳在一起时，有个粉丝，对她很是着迷，听说孟小冬被梅兰芳抢去了，他拿枪闯进缀玉轩，却因走火杀了张汉举。这个事件迅速发酵，给了孟小冬很大压力，加之梅兰芳的老婆一直不待见孟小冬，孟小冬最终登报与梅兰芳分手，发誓此生再不相见。
杜月笙的四太太姚玉兰和孟小冬是结拜金兰的姐妹，因此杜月笙可以通过姚玉兰接近孟小冬，姚玉兰也明白杜月笙的心思，加之在家中被杜月笙其他几房欺负，她便想成全杜月笙，顺便也能多个人帮自己。
孟小冬一直在身边细心照料着当时身体不太好的杜月笙，但是一直没有名分。杜月笙打算办签订移民，孟小冬随口一问，我陪你去，算是女朋友还是丫鬟呢？这句话提醒了杜月笙，他不顾家人阻挠，与孟小冬在香港家中办了一个迟来的婚礼。照片就是当时的结婚照。
杜月笙与孟小冬办结婚仪式时于香港坚尼地台十八号杜家公寓的全家合影。
这张照片拍摄于孟小冬家中佛堂。1977年，孟小冬因肺气肿和心脏病在台湾抢救无效去世。
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