百里奚是虞國人，三十多歲才娶妻杜氏，生了一個兒子叫孟明。百里奚雖然博學多才，但無人能識，他想出外謀生，又怕妻子在家無依無靠。
杜氏勸他“好男兒志在四方”，人在壯年，不應該廝守家中。百里奚很感動，決定外出尋找發展機會。因為家裡很窮，妻子就把家裡的一隻老母雞殺了，把門板扇劈碎，做柴燒。臨行之際，妻子拽著他的袖子哭著說：“你富貴了，可不能忘了我和孩子啊。”
百里奚來到齊國，無人發現他的才學。四十歲時又流落到沛縣討飯，認識了蹇叔，並與他結為兄弟。靠給人放牛為生，始終不得志。不久，與蹇叔一起回到虞國，妻子因貧窮不知流落到何處，他很悲痛。後來他受朋友宮之奇的推薦，被虞國君拜為中大夫。
虞國君是一個目光短淺，剛愎自用之人，但百里奚實在是別無選擇，只好暫時棲居在這裡。蹇叔只好先把他留下來，自己走了，相邀日後到鹿鳴村相見。
果然，晉國假借道之名消滅了虞國，虞國君被俘虜。百里奚同虞君一同被擄入晉國，又被晉國作為奴僕隨嫁女一起送到秦國。百里奚哀嘆自己雖有滿腹報國之才，可嘆遇不到賢明的君主。
百里奚中途逃走，到了楚國宛城。又被獵人當作奸細，抓回來，又輾轉被送給楚王養牛。楚王問他養牛有何訣竅，百里奚說，按時給它吃的，體恤它的力氣，喂牛人的心要和牛一樣才能養的牛膘肥體壯。楚王覺得他說的很有道理，心想，他會養牛，一定也會養馬。於是讓他做了養馬之人。
秦穆公見陪嫁的奴僕名單裡沒有百里奚，就四處打聽他的下落，公孫枝告訴秦穆公，百里奚是忠義之士，有經世之才。秦穆公就想把百里奚要回來。又怕楚王懷疑，就用五張羊皮把百里奚換回來了。
人們以為這下百里奚要死了，他笑著自我安慰，秦王要用我做事了，從今往後，我就不用再受窮了。
百里奚被囚車押到秦國境內，秦穆公親自到郊外迎接他。秦穆公一見百里奚的面，很吃驚，覺得他太老了。百里奚說，想當初，姜太公八十歲在渭水之濱垂釣，周文王親自跪拜姜太公為尚父，幫助文王統一天下，而今我才七十歲，比姜太公還年輕十歲呢。
百里奚就給秦穆公講治國之策，如何使秦國強大起來，超過其他幾個諸侯國。他還給秦穆公舉薦好友蹇叔，他寫了一封信，讓秦穆公帶上書信親自到鹿鳴山請蹇叔出山。
蹇叔被邀請到秦國，秦穆公得到兩個治國之才，任用一個做了右庶長，一個做了左庶長，時稱二相。秦穆公感嘆，我得到了這兩位老者，真是我國庶民的長者啊。經過他二人的精心治理，很快秦國就國富民強，威震諸侯。
一天， 百里奚正在屋裡志得滿懷地聽著樂曲，喝著小酒。一位府裡的洗衣老婦人不請自來，
手裡拿著琴給他伴唱：“百里奚，五羊皮，離別時，煮母雞，沒柴燒，劈門扇，今日富貴忘了妻？
百里奚，五羊皮，子餓啼，妻洗衣，父餓死，母無依，哎呀呀，今日富貴忘了妻？
百里奚，五羊皮，想當年，君遠行，妻啼哭；到如今，君富貴，妻委屈，哎呀呀，今日富貴忘了妻？”
百里奚聽見老婦人唱得悽苦，走進一看，原來是自己的結髮妻子。兩人相見悲喜交加，相擁而哭，後來，百里奚又把流浪在外的兒子找回來，一家人終得團圓，兒子最後也被秦穆公所用。
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